日本除了想继续保持自晚唐以来的政治独立地位外，还对可能面临的明朝军队的进攻保持了高度警惕。鉴于此前元军的入侵，日本对明朝这个新生政权，以及它的创建者朱元璋怀有深深的敌意。不仅如此，日本壹岐、对马、肥前、松浦等地的诸侯大名更是一如既往地支持本地的武士、浪人向中国沿海地区发动海盗袭击，劫掠大量财富。从元代出现的倭寇问题到了明代不仅没有看到妥善解决的迹象，反而越发变得棘手，并一直影响明朝和日本的关系正常化。
元朝对日本的进攻给日本造成了空前的国难，虽然日本借助地理优势和一定的运气才最后艰难取胜，保全了本土，但这也使统治者开始重视对海外势力的防范，对外国保持着高度的警惕，并且开始注重海上力量的建设，特别是重用海盗。在元军入侵日本前相当长的一段时期里，日本的海上活动，包括其对外贸易和海域的活动范围都处于中国和朝鲜海员的控制之下。然而，元军的入侵不仅使航海业在日本得到发展，也使其造船和航海能力大大提高。随后的十几年里，日本在内海沿岸和九州岛沿海地区增设了许多町，并且构筑了大量防御工事和要塞，同时建造新型的战船，组建了沿海护卫队，借以防范来自中国海军的威胁。
日本人深知一旦沿海的防线被突破，外国军队登陆本土的话，所带来的后果是不堪设想的。日本的领土完整不仅受到威胁，而且极有可能遭遇亡国的危险。所以，对于起初的海盗活动，从军事安全的角度看不能将其单纯地视为一种掠夺行径，而更像是一种海上“游击战”的策略。后来九州乃至四国的日本武士在蒙古来袭以后采取的报复性军事行动，都可以看成是这种海上游击战术的体现，而这种军事行动是得到当时镰仓幕府许可的。正如英国女王伊丽莎白一世支持霍金斯贩卖奴隶、支持他的表弟德雷克劫掠西班牙运金船一样，幕府将军和英国女王都是将海盗劫掠行动作为牵制、袭扰敌对国的一种战术手段。当这种海盗式袭击让日本九州岛的大名们品尝到海外掠夺所带来的甜头后，他们就开始积极支持这种行动了。随之而来的是，保卫国家的激情被对财富的贪婪所取代，如何从海盗劫掠中获取巨大利益成为封建大名们更为关注的事情。位于平户（今长崎）的松浦家就与海盗活动有着千丝万缕的联系，这个家族在元军入侵时曾直接与对手的舰队进行过海上遭遇战。由于九州岛被赋予了自治权力，因此九州岛的大名们实际上充当了日本海盗侵扰中国大陆行动的幕后主使。
元顺帝至元二年（1336年），日本分裂为南北朝。流民、败将、逃卒相率亡命海上，他们按军队编制组成海盗集团，“而都于吉野的南朝更屡以海寇为率制，都于京都之北朝，甚至利用该海寇商人贸易、寇掠朝鲜半岛、中国东南沿海以增资源，衍抵元明之际，遂为中国之大患”[39]。元末明初这段时间，倭寇的主要根据地在壹岐、对马、肥前、松浦等地，其规模从二三艘到数百艘有组织化的船队不等。倭寇俘虏朝鲜半岛沿岸的百姓，并肆意掠夺大豆、米谷等粮食。朝鲜因为倭寇侵扰而感到万般困窘，虽然尝试派遣使者前往日本，要求禁止倭寇肆虐，但由于日本正处于南北朝的内战当中，结果多次无功而返。而对于中国明朝，日本仍以元朝征日为旧恨，不肯修好，继续派倭寇袭扰劫掠中国沿海。(www.xing528.com)
洪武二年二月（1369年3月），山东奏报：“倭兵数寇海边，生离人妻子，损伤物命。”[40]为维护海疆安宁，三月份，朱元璋派行人杨载带着诏书出使日本，向室町幕府将军足利义满（即日本国王良怀）“报正统之事”，并责问日本海盗寇略中国沿海的原因。在诏书中朱元璋严正警告日本国王：“如日奉表来庭，不日则修兵自固，永安境土，以应天休。如必为寇盗，朕当命舟师扬帆诸岛，捕绝其徒，直抵其国，缚其王。岂不代天伐不仁者哉，惟王图之。”[41]但良怀心怀疑惧，拒不奉命，倭寇继续侵袭。洪武三年（1370年），朱元璋又派山东莱州府同知赵秩出使日本。良怀依然对明朝改善两国关系的举动表示怀疑，他质问明使说：“蒙古尝述我好语，随袭以兵，其使赵姓，今使者亦赵姓，岂其裔耶？拟兵之。”赵秩临危不乱，有理有节地向良怀解释明朝睦邻友好政策，最终消除了他的疑虑。洪武四年十月（1371年11月），良怀派和尚祖来到大明天兴府朝见，向明朝俯首称臣，纳贡马匹及方物，并送还在明、台二郡掠去的70余人，“太祖嘉之，宴赉其使者”。自此，两国自元朝以来中断了100多年的政府邦交得到恢复。[42]
虽然明朝与日本恢复了邦交，但初期两国政府间的往来并不密切。洪武七年（1374年），日本国内发生内乱，“时良怀年少，有持明者”，与良怀争夺王位，导致良怀国王没有精力顾及朝贡事宜。结果一时之间，各地诸侯都派出自己的使者到明朝廷，以求进行朝贡贸易。这年七月（1374年8月），国王良怀的大臣派遣僧人“宣闻溪、净业、喜春等来朝，贡马及方物”，并“赍书上中书省”。[43]因无表，朱元璋拒绝了他们的朝贡，将使者遣还。“未几，其别岛守臣氏久遣僧奉表来贡。帝以无国王之命，且不奉正朔，亦却之，而赐其使者，命礼臣移牒，责以越分私贡之非。又以频入寇掠，命中书移牒责之。”[44]此后，日本虽在洪武十二年、十三年、十四年多次来贡，但均因无表而遭到朱元璋的拒绝。就这样，日本的朝贡之路在经历了短短三年后戛然中断。
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