至正十六年（1356年）秋七月，占据淮南的张士诚与不断东进的朱元璋终于发生了直接的武装冲突。张士诚作为地方实力派，本人并没有多少政治野心，也没有什么远大的政治抱负，他关心的只是如何得到各种经济上的利益和保住自己的地盘，做一个自由自在的土皇帝，这与雄心勃勃的朱元璋不可同日而语。当朱元璋击败蛮子海牙夺取南京后，为巩固根据地，解决南下北上的后顾之忧，同时也是为了加强经济、军事实力，很快就将富庶的长江三角洲地区纳入到了夺取的范围之列。
投奔张士诚的蛮子海牙打算借张的力量打败朱元璋，来弥补前几次作战失利的罪责；张士诚则害怕朱元璋的进攻会使他失去现有地盘，于是双方联手合作，共同阻击朱元璋。经过四个月的准备，七月的一天，张士诚率领他的水师舰队溯江而上，主动进攻镇江的朱军，但是在龙潭被徐达击败，无功而返。[17]
张士诚鲁莽的挑衅行为给了朱元璋进攻他的绝好借口。至正十七年（1357年）春二月，消灭张士诚的战争开始了。二月戊申（1357年2月22日），耿炳文攻克长兴，缴获战船300多艘。三月乙亥朔（3月21日），朱元璋改长兴州为长安州，成立永兴翼元帅府，以耿炳文为总兵。同日，朱元璋任命原巢湖水军归附将领廖永安为行枢密院同佥，俞通海为行枢密院判官。[18]夏四月丙申（4月11日），枢密院判俞通海、赵馘率领水师攻占太湖中的马积山（即马迹山），张士诚部将钮津投降，随后直奔东洞庭山（可能是指太湖东南的东山）而来。恰在此时，张士诚部将吕珍率援军赶到。俞通海部下见敌军众多，打算撤退，遭到俞的反对。俞通海告诉大家：“彼众我寡，退则情见。彼益集其众，邀诸险以击我，我何以当之？不如与之战。”[19]于是身先士卒，指挥水师进攻吕珍。混战中，一枝箭刚好射中俞通海的右眼下方，差一点让这位勇敢的将军失去右眼，但是他不为所动，继续指挥战斗。过了一会，才命令手下披上自己的铠甲，站在船上继续督战，自己则被扶进船舱疗伤。由于俞通海指挥得当，督战严厉，吕珍无法取胜，于是主动撤出战场，俞通海率领的水师得以安全返回。同时，这一次遭遇战也使得朱军牢牢控制了太湖水域，使得朱元璋的水师可以以太湖为基地，配合陆军，向张士诚控制的苏南、浙北沿海地区展开有力的进攻。秋七月丁丑（7月21日），徐达率军从宜兴出发，在太湖水军的接应下进攻常熟，击败守军，俘获战马50匹，船只30艘，常熟守军大部归降。[20]
至正十八年三月丙辰（1358年4月26日），行枢密院判邓愈指挥部队进攻浙江建德，张士诚手下长枪元帅余子贡“以兵来拒”，被邓愈击败。部队到达淳安时，张士诚的士兵“闻风奔溃”，邓愈轻松地夺取了建德，缴获战船30艘，俘虏张军士兵3000人。[21]
至正十九年二月（1359年2月），张士诚不甘心自己在江浙地区的一再失利，决定再次集结水师舰队，消灭朱元璋在江阴的水军主力。一时之间，张士诚的战舰“蔽江而下”，声势浩大。[22]江阴守将吴良严防死守，水寨守将康茂才积极策应，历时两个多月的江阴保卫战打响。到了四月份，元帅徐达派遣院判俞通海率领太湖水师舰队支援江阴，两支舰队合力击败张士诚舰队，“俘其将赵牛儿等，（赵）普胜弃舟陆走”，俘获艨艟舰船数百艘。随后朱元璋的水军顺势溯江而上，攻取安徽池州。[23]夏四月丁亥（5月22日），张士诚军突袭常州，被水军将领汤和击败。俘虏张军士兵千余人，缴获船只40余艘。[24]之后的三年里，由于朱元璋集中精力准备消灭陈友谅的战争，因此对张士诚采取了守势，双方大致保持了一种停战的状态，这正是朱元璋所需要的环境。
至正二十二年二月癸丑初（1362年2月1日），张士诚乘蒋英之乱，派遣其弟张士信“率兵万余围诸全（椒），守将谢再……败之”，擒其将士千余人，缴获战马40匹，船40艘。[25](www.xing528.com)
至正二十五年闰十月乙卯朔（1365年11月14日），江阴水寨守将康茂才向朱元璋报告敌情，说张士诚水师出动400艘舰船进入长江，驻扎范蔡港。又经常派小舟往来于长江中的孤山，怀疑张士诚有什么图谋，“请为备之”。接到康茂才的报告，朱元璋当天就派人将情报通知给左相国徐达，同时附上自己的判断。朱元璋认为张士诚调动舰船往来长江之上是虚张声势，其目的不在于溯江而上进攻江阴水寨，而是为了调动徐达进攻泰州的陆兵回防江阴水寨，然后乘机袭击陆军营寨。因此要求徐达严守陆寨，不让张士诚的计谋得逞。[26]闰十月庚辰（12月9日）徐达、常遇春按原计划进攻泰州，俘虏张士诚守将严再兴等94人，俘获士卒5000人、马160匹、船40余艘。[27]
至正二十六年春正月癸未朔（1366年2月10日），张士诚抓住徐达军队北攻泰州之际，将水师舰队迅速从范蔡港移驻君山，又派出侦察船只“自马驮沙溯流窥江阴”。朱元璋发觉形势危急，“亲督水军及马步兵往救之”，可还是慢了一步。等赶到镇江时，张士诚军已经焚毁瓜州镇，将西津劫掠一空，从容撤退了。被激怒了的朱元璋立刻命令康茂才率领水军出长江追击张士诚。经过一夜的追击，第二天（2月11日）早上，康茂才的舰队赶到了长江口的浮子门。但令他没想到的是，张士诚已经集结了一支拥有500余艘战船的庞大舰队横列在入海口处等着他了。当张士诚发现驶出长江口的康茂才舰队后，当即命令他的舰队乘涨潮的有利时机向康的舰队发起进攻。面临险境的康茂才督军力战，双方舰队展开激烈的厮杀。在付出重大代价后，康茂才的舰队最终靠着勇敢和丰富的实战经验取得胜利。战斗结束后，30艘楼船、18艘斗舰成为康的战利品，而更多的张军战舰则被击沉和焚毁。此战共俘虏张士诚军将校400余人、士兵5000余人。张士诚的水师舰队遭到重创，已无力阻挡朱元璋的进攻了。[28]
三月（1366年4月），左相国徐达率军攻克高邮后，朱元璋遣使以书谕徐达曰：“近大军下高邮，可乘胜取淮安。兵不在众，当择其精者而用之。宜以步骑一万五千，舟师一万，水陆并进，勿失机也。”[29]接到命令的徐达迅速率领水陆大军向淮安进发。夏四月（1366年5月），徐达的军队赶到淮安。“闻张士诚将徐义军在马骡港”，于是星夜率兵偷袭，破其水寨军，徐义从海上乘船逃到德清。俘获“敌船百余艘，士兵三千余人”，水师进逼淮安城下。[30]庚申（5月18日），（濠州李济）和知州马麟出降，得“战舰三十艘”。[31]
九月乙巳（10月30日），左丞相廖永忠、参政薛显率领游军到达湖山之德清，将其攻克，获船40艘，并继续追击德清守将徐义。得知德清失守的消息后，张士诚亲自派遣他的赤龙船亲兵前来援救，徐义方才得以逃脱。摆脱了廖永忠的追击后，徐义弃赤龙船，乘小舟潜回乌镇。[32]十一月（1366年12月），康茂才率军进至尹山桥，再次击败张士诚的舰队，[33]“焚其官渎战船千余艘”，[34]张士诚的水师主力被彻底歼灭。
至此，朱元璋和张士诚的战争以张士诚水师的覆灭而告结束，而朱元璋的水师经过数次大规模水战的洗礼变得越发强大了。
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