（一）独特的文人性情
张岱在《自为墓志铭》中提及：“蜀人张岱，陶庵其号也。少为纨绔子弟，极爱繁华，好精舍，好美婢，好娈童，好鲜衣，好美食，好骏马，好华灯，好烟火，好梨园，好鼓吹，好古董，好花鸟。”如此多的“好”，说明张岱在年少时确是一位“纨绔子弟”，十分恣意放纵，随心所欲。那么在大雪三日，“湖中人鸟声俱绝”的情况下，仍自由随意去看雪，也是正常的。（中文151 张鹰云）
“独往”不在于独身，而是独心。他觉得繁华盛景缥缈，想避开世间纷扰，不欲同世俗之辈有交集。世间纷扰太多，他不想理会。他有自己的世界，有不同的心境。无尽的白色天地之中，茫茫宇宙下，他显得分外渺小，像是能够融于其中。冥冥之中，他就像拥有了这一切，可以在这幽静之中获得内心的释放，找到可以安顿内心灵魂的地方。（中文174 王慧慧）
张岱选择寒冬更定时分，独往西湖观雪，可领略西湖之别趣。张岱对美有着个性化的认识和独到的审美眼光，追求“以独特的眼光、角度提出独到新颖的见解，以幽独情思观照大千世界万物众生的活泼生机”。独坐舟中，上下一白，物与我在天地间皆渺茫一粟，意境空旷深远。在雪景幽赏、“独与天地精神往来”中，张岱生成了独特的审美体验与审美享受。（中文151 陈书悦）
（二）关于西湖的个人情结
张岱在《西湖梦寻·自序》中说：“余生不辰，阔别西湖二十八载，然西湖无日不入吾梦中，而梦中之西湖，实未尝一日别余也。”张岱曾长期寓居杭州，对西湖有独特的情结。张岱曾将西湖比作名妓，春夏时节，门庭络绎，十分热闹；秋冬时节则寒风萧瑟，十分凄清。张岱正是了解游人的心态，不想与他人拥挤、凑热闹，于是特意选择在“人鸟声俱绝”的更定时分独自来赏湖。（中文151 张鹰云）(www.xing528.com)
“大雪三日，湖中人鸟声俱绝。是日更定矣”，确保西湖无人的时间“独往湖心亭看雪”，原因是张岱不愿去的时候有世俗之人的喧嚣惊扰他对西湖梦一般的幻境。此时此刻，张岱只需要安静的环境独自与西湖对话，诉说心事。而平日里游西湖的人不会有与他相同的心境，张岱避之。（中文152 伍津晓）
通常时段，西湖边上人潮涌动，摩肩接踵，人们看到的不知是怎样的西湖，恐怕连全貌都难以看清。而真正爱西湖之人，会避开人群，避开杂物，宁愿独自一人赏这美景。（中文174 王慧慧）
（三）身边无友相伴
最开始，我对张岱“独往”湖心亭的行为提出的推测是：张岱为人孤僻，不喜交友。而在查阅了张岱年谱和记载有张岱事迹的文献后，这个推测被推翻了。孟子曾言：“颂其诗，读其书，不知其人，可乎？是以论其世也。是尚友也。”张岱曾祖张元汴是隆庆五年（1571）的状元，万历中为左谕德兼侍读，祖父张汝霖为进士，曾任兵部主事，因此张岱出身仕宦世家，称得上富贵。这样的家庭背景使张岱少时爱好颇多，又喜游历，结纳海内胜流。佘德余教授所撰的《张岱交游录》中列举了数十个有资料可循或有记载的张岱好友。张岱的《西湖梦寻》和《陶庵梦忆》中也有多则文章提到与友人同游西湖。《湖心亭看雪》中张岱意外看到湖心亭中的两人，“强饮三大白而别”也可佐证张岱并非不喜与人交往。
张岱在《西湖七月半》中写了五类人，行文看似客观，实则暗含褒贬。张岱交友奉行“人无癖，不可与交，以其无深情也；人无疵，不可与交，以其无真气也”的信条，而他晚年在《祭周戬伯文》中也写道：“余独邀天之幸，凡生平所遇，当多知己。”可见张岱交友交的都是“知己”。《张岱年谱简编》记载：崇祯四年（1631），张岱义伶夏汝开因疾病而死，好友祁彪佳入京，仲叔联芳到京补河南臬幕。同样在这一年，李自成起义，明王朝踏入了最后历史阶段，社会动荡不安，而年谱中记载张岱在崇祯五年（1632）与好友往来的记录也少之又少，因而张岱“独往”湖心亭可能是因为当时身边没有知己陪伴。（中文151 杜林云）
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