1957年，林语堂曾经厦大的学生、新闻教育家马星野极力邀请他到台湾去看看。1958年10月14日，林语堂携家人抵达台湾进行访问。16日，林语堂拜见了蒋介石和宋美龄。他们谈了国际局势和两岸关系，还谈到了《红楼梦》。林语堂这次台湾之行，还在成功大学、东海大学、台湾写作协会、台湾大学与台湾师范大学等高校和写作机构作了多次演讲，他讲的题目是《清朝的汉学是否科学》《如何培养一个文人的性灵和风格》《〈红楼梦〉考证》《老庄考据方法的错误》等等。当谈到《红楼梦》时，林语堂还现场朗诵了他为曹雪芹作的词。
进行了半个多月的访台后，林语堂夫妇返回了美国。1959年，林语堂创作了《从异教徒到基督徒》著作，该书由美国世界出版公司出版发行。这是他全面系统探讨了自己宗教信仰复杂演变的一本理论性著作。1962年，林语堂携家人去了中南美洲，受到了当地群众热烈的欢迎。他在委内瑞拉、哥伦比亚、智利、秘鲁、阿根廷、乌拉圭以及巴西各国演讲，主要是《一个不墨守成规的人的声明》《使不好的本能发生良好的作用》《本能和合乎逻辑的思想》《阴阳哲学和邪恶问题》《中国的文学传统》《科学和好奇心》等内容。后来，林语堂把这些讲演稿都收在《不羁》中。该书由世界出版公司出版。
1963年，张大千到纽约时，林语堂请他到家中做客。张大千对敦煌壁画很有研究。林语堂在异国与老友重逢，两人进行了畅谈。他们在文学艺术观上有很多相似的地方。
1966年1月26日，林语堂携夫人抵台，这是他第二次访台，受到了台湾各界人士的热烈欢迎。28日，蒋介石会见了林语堂夫妇，并力邀他们回台湾定居。林语堂将最近的著作《逃向自由城》进献给蒋介石。30日下午，林语堂夫妇离开台湾去往香港的女儿林太乙家。6月4日下午，林语堂夫妇离开香港，又飞回台北。在阳明山附近租了一栋房子居住。林语堂回台定居原因很多，既有蒋介石、严家淦等台湾政要的意旨，也有他自己的乡土之情与爱国之情，更有其文化思想叶落归根之意。(www.xing528.com)
后来，蒋介石为林语堂在阳明山麓建造了一栋房子。林语堂的新居是他按照自己的意愿设计而成。新居采取了中西合璧的结构方式，是他“两脚踏东西文化，一心评宇宙文章”文化理想的建筑体现。楼房右边是林语堂的书房“有不为斋”，左边是卧室，中间是客厅与餐厅，阳台面对着绿色的山景。
林语堂出席了各种演讲活动，他最厌烦的是那些拖沓冗长的演讲。有一次，林语堂在某高校毕业典礼上轮到他发言时，已到了中午时间，他简练说道：“演讲应该和女人的裙子一样，越短越好。”引起了各位来宾与青年学生捧腹大笑。他们毫无掩饰地夸赞林语堂真不愧是一代幽默大师！
1967年，钱穆夫妇迁居到台湾，住在距林语堂居所不远的外双溪素书楼。两位文化大师经常在一起畅聊。年过七十的林语堂与同龄的钱穆成为莫逆之交，堪称二十世纪中国文化与文学史上的美谈。
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