如今，迪翁成为叙拉古的主人。协助迪翁赶走狄奥尼修斯二世的叛乱者们迫切地等待这位严肃的哲学家宣布叙拉古城的自由。然而，权力对迪翁的诱惑太过强大。迪翁在奥提伽要塞安顿下来，毫无解散军队或重建民主政体的迹象。当一位叫“赫拉克利德斯”的民众领袖提议推倒奥提伽的城墙时，迪翁处决了他。叙拉古人意识到，自己努力的结果不过是一位严厉苛刻的僭主取代了先前好逸恶劳的僭主。雅典人卡利普斯是柏拉图的追随者之一，曾陪同流亡的迪翁一道回归。公元前353年，当卡利普斯背叛并杀害了自己的友人迪翁时，叙拉古暴动的时机已经成熟。
在接下来的九年里，西西里岛一直处于混乱之中。军事冒险家们你争我夺，攻占叙拉古。叙拉古的自由之路还很远。公元前346年，当流亡的僭主狄奥尼修斯二世出现在叙拉古城门前时，一支为数众多的派系匆匆赶来迎接。无论如何，狄奥尼修斯二世的统治要比无政府状态好得多。然而，狄奥尼修斯二世染上了沉湎酒色的恶习，再也不是叙拉古人当初期盼的平易近人的样子。此外，狄奥尼修斯二世也无法收回他的父亲曾占领的其他西西里岛城市。狄奥尼修斯二世与其他西西里岛城市的战争极其劳民伤财。让西西里岛希腊殖民地居民雪上加霜的是，沉寂了二十年的迦太基突然再次攻打西西里岛。因为已经没有中央集权将所有西西里岛城邦团结一致，所以看起来，迦太基似乎就要征服所有的西西里岛希腊殖民地居民了。
在这些苦难的日子里，叙拉古的民主派秘密前往母城科林斯，请求科林斯协助自己抗击僭主和迦太基人。希腊政治暂时平静下来。第三次神圣战争[4]刚刚结束。科林斯人同意支援解救子城。科林斯人配备了一支小型远征军。远征军由一位坚定的共和派人士蒂莫莱翁担任指挥官。当蒂莫莱翁的哥哥蒂莫芬尼斯设法成为科林斯僭主时，蒂莫莱翁参与了谋杀自己哥哥的行动。(www.xing528.com)
蒂莫芬尼斯被谋杀
蒂莫莱翁安全抵达西西里岛。经过四次辉煌的战役后，蒂莫莱翁解放了全岛。蒂莫莱翁发现，狄奥尼修斯二世正被莱昂蒂尼僭主希克塔斯碾压。因此，当再遇到新的敌人蒂莫莱翁时，狄奥尼修斯二世便欣然离开西西里岛。这位叙拉古前任统治者隐退到科林斯，以平民的身份在科林斯居住了很长时间。毫无疑问，对整个希腊而言，这都是一件奇事。狄奥尼修斯二世似乎对自己的落魄也能泰然处之。对于失去权力，狄奥尼修斯二世丝毫没有懊悔。不酗酒时，狄奥尼修斯二世便会忙于发表关于歌唱和吟诵的演讲，或是教授科林斯的男孩们大声朗诵的艺术。
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