僅從韓愈與賈島詩集看，他們當有過密切關係，在韓愈、賈島集子里存有多首二人的交往詩，如賈島有:《攜新文詣張籍韓愈途中成》、《黄子陂上韓吏部》、《臥疾走筆酬韓愈書問》、《寄韓潮州愈》、《和韓吏部泛南溪》等，韓愈亦有《送無本師歸范陽》等詩相贈。這種交往極大可能是韓愈身居高位時。
韓賈這麼密切的關係，自然會有傳説。何光遠(936年在世)《鑒誡録》卷八:
島初赴洛陽日，常輕於先輩，以八百舉子所業悉不如己。自是往往獨語，傍若無人，或鬧市高吟，或長衢嘯傲。忽一日於驢上吟得“鳥宿池中樹，僧敲月下門”，初欲著“推”字，或欲著“敲”字。煉之未定，遂於驢上作推字手勢，又作敲字手勢，不覺行半坊，觀者訝之，島似不見。時韓吏部愈權京尹，意氣清嚴，威振紫陌，經第三對呵唱，島但手勢未已，俄爲官者推下驢，擁至尹前，島方覺悟。顧問欲責之，島具對:“偶吟得一聯，安一字未定，神遊不覺，致衝大官。非敢取尤，希垂至覽。”韓立馬良久思之，謂島曰:“作敲字佳矣。”遂與島並語笑，同入府署。共論詩道，數日不厭，因與島爲布衣之交。故愈有贈二十八字，島因此名出寰海。詩曰:“孟郊死葬北邙山，日月風云頓覺閑。天恐文章聲斷絕，再生賈島向人間。”[9]
韓愈是在長慶三年(823)56歲時任京兆尹，這個故事，將一次衝撞當成韓、賈相識之由，與賈島詩中所敘“石樓云一別，二十二三春”[10](《黄子陂上韓吏部》)之事不符，顯然是不真實的。故事以此强調兩人相識的偶然性，顯然有戲劇化的成分。這一方面反映了人們對賈島苦吟之事的想象，突出其專注的心理，又體現了韓愈愛才惜才的品性。這樣與事實嚴重不符的傳説應產生於韓愈、賈島身後多年。
宋人葛立方《韻語陽秋》對此事有過評論:
賈島《攜新文詣韓愈》云:“青竹未生翼，一歩万里道。安得西北風，身願變蓬草。”可見急於求師，愈贈詩云:“家住幽都遠，未識氣先感。來尋吾何能，無殊嗜昌歜。”可見謙於授業，此皆島未儒服之時也。洎愈教島爲文，遂棄浮屠學舉進士，《摭言》載島初赴名場，於驢上吟“鳥宿池中樹，僧敲月下門”，遇權京尹韓吏部呵唱而不覺，洎擁至馬前，則曰:“欲作敲字，又欲作推字，神遊詩府，致衝大官。”愈曰:“作敲字佳矣。”是時島識韓已久矣，使未相識，愈豈肯教其作敲字耶[11]。(www.xing528.com)
葛立方不懷疑此事的真實性，但仍強調此事應發生在韓、賈二人相識已久之後，這是給了這一材料一個新的解釋，他顯然不想破壞這個浪漫的故事。唯因如此，雖然它有諸多可疑之處，仍爲歷代詩話家採録。
《新唐書·韓愈傳》中寫賈島:“當其苦吟，雖逢值公卿貴人，皆不之覺也。一日見京兆尹，跨驢不避，謼詰之，久乃得釋。”[12]鑒於歐陽脩等編撰《新唐書》的審慎態度，此段軼事的可信度較高。雖然不能確認京兆尹是誰，但肯定不是韓愈。這一次的衝撞故事並沒有帶來詩意的文學交流，而是讓賈島遭遇了呼和與責問。這一則被剝去了浪漫面紗的記録反倒更具真實性。
《別本韓文考異》卷五《送無本師歸范陽》題注:
《劉公嘉話》……其意與《摭言》合，而《嘉話》等集所云:公與島詩。東坡云:“世俗無知者所託，非退之語。”洪氏亦云:“按送無本時，公爲河南尹，不應至是方相知。又島初爲浮屠，後乃舉進士，此云後改名無本，乃傳者之誤。”又樊氏云:“按此詩元和六年冬作，而是年秋東野亦有詩與無本，云:‘長安秋聲乾，木葉相號悲。’時東野尚無恙，何以云死葬邙山耶?若以爲公爲京尹始識島故云，則公爲尹在長慶三年，而是年何以有此作也。”[13]
“衝韓”故事早在《劉賓客嘉話》中即有，劉禹錫是韓愈同時代人，其言自然可信，但今傳《劉賓客嘉話》中並無此條，宋人集本所説或許有誤，或許其所見《劉賓客嘉話》與今傳本有異。此處綜合了諸家材料，蘇軾、洪興祖、樊汝霖等人都對韓、賈交往之事提出了看法，雖然多表達一定程度的懷疑，但仍是不想否定這一詩壇佳話。
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