在阐述了制度条件和主要行动者及其行动逻辑之后，此处要提的是以上这些主导的旧城更新模式正在遭遇的正当性危机。近三十年大规模旧城更新在快速改善城市内城环境、市政设施、市民居住条件，实现GDP迅速增长的同时，也产生了对政府逐利化行为、对开发市场垄断、对基于物权的动拆迁矛盾及对于贫富分化等一系列社会问题的质疑，一直处于“价值匮乏”（陈映芳，2008）境地的中国式城市更新正面临着前所未有的合法性危机。这也正是本案故事得以展开的社会环境基础及话语来源之一。
（1）对城市政府角色的质疑
一系列简政放权、分税制度使城市政府处于一个巨大的结构性矛盾之中，对地方经济发展的诉求不断提高，同时对经济的干预能力明显下降。土地有偿使用制度正是解决这个矛盾的良方，掌握土地批租权、制规权的城市政府拥有合法决定土地开发强度、土地使用性质和土地开发权属、土地开发方式（拆改留）的空间开发决策权，这种权力可以从土地出让中迅速折现，故而出现了所谓的“金权”增长联盟。与政府结盟的房地产商则尽可能在权力庇护下减少空间开发成本，如压低土地价格、提高开发强度、推卸公共设施建设责任等。
政府这种即当“裁判员”又当“运动员”的逐利行为，以及开发资本在“种种便利和庇护下”（陈映芳，2008）迅速累积的现象，随着各种城市批判理论的进入而逐渐受到质疑，质疑声由学界蔓延至大众媒体及民众之中。
（2）大资本集团的功过
开发资本在旧城更新的不同阶段和不同方式中都发挥着关键性作用，为城市的更新与发展作出了前所未有的贡献。但与此同时，关于“大开发即是大破坏”的声音也在不断提高，甚至有的建筑与城市保护专家认为，保护与开发商合作是“与虎谋皮”。究其原因在于作为开发商的资本集团必然是将追逐最大经济收益放在第一位的，而其中利润最大化和规模效益是其实现最大经济收益的有效手段。
在以“土地财政”为支柱的地方政府运作体系下，结合了住房解困、形象提升、产业转型等话语，形成了大手笔规划、大规模开发、大面积破坏的循环，大资本集团受宠，成为旧城更新的主要力量，不仅获得了巨大的财富，而且还在很大程度上掌控着旧城更新的进程，决定着空间生产的后果。
（3）专业话语的作用(www.xing528.com)
城市规划从“图上画画，墙上挂挂”发展到真正的“规划龙头”地位花了十多年，而城市历史文化遗产保护被地方政府和社会所接受则花了整整二十年。在城市更新中，一直不乏专业话语的声音，有用、可用者取，反对、不可用者舍，专业话语始终没有全部成为城市政府的实践。政府将“有用和可用的”转化为了执政话语，而资本集团则将其转译为商业话语；对“反对和不可用的”政府以“没有操作性”和“不符合国情”避之，而资本集团则以“没有投资回报”推之。
虽然如此，专业话语仍然对中国的旧城更新产生了方向性的影响。类似创意产业、文化遗产、公众参与、包容发展等促使旧城更新发生了新的变化。
（4）产权所引发的问题
产权结构改革是中国体制改革的重要组成部分之一，在旧城更新中主要涉及旧住宅的权属界定及权责实施。旧住区的更新均与空间性质的变更相关。一者，拆除后作为新建住宅、市政设施、城市公共绿地、商业办公设施等用地；二者，未改变用地性质的旧住宅区进行改善式“加层扩容”或“居改非”[4]改变空间用途。这些都牵涉到对原有住房的所有权、使用权、出让权等空间权属的认定。住房商品化特别是《物权法》颁布实施之后，原住民的态度由原先“支持国家建设”“尽快远离棚户区”的积极响应动拆迁，转变将房屋所有权、使用权视为重要的经济资源而加以维护，以期争取更多的补偿利益。
由于国家仍是重要的产权界定者和实施者，加之中心城区旧住房产权认定“模糊”[5]的历史遗留问题，产权一直是近年来旧城更新过程中的矛盾焦点，动拆迁引发的冲突事件频频发生，不少房地产项目也因拆迁成本远高于预算而中途夭折。在城市政府主导下的地产开发式的旧城更新遇到了最大的合法性、正当性质疑，许多早年完成的旧城更新经典案例也因此成为孤本，无法复制。
（5）对城市社会空间的反思
旧城更新不只是对物理空间的改造，也是社会空间的重组，体现了社会结构、社会制度、价值观念等方面的变迁。在宏观层面，城市功能由生产转向消费，城市空间产生了分化，出现了阶层隔离和社群边界，城市内部的种种问题和矛盾在空间上高度聚集；在微观层面，城市生活充满了不确定性，由于空间变化而带来的社会关系缺失和心理认同危机，都成为空间生产和资本积累增值过程中潜在的矛盾冲突。
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