【摘要】：对比一组同分异构体的熔沸点数据，会产生疑问，为什么分子式相同、所含官能团相同、结构差异很小的邻羟基苯甲醛和对羟基苯甲醛的熔沸点会差异那么大？邻羟基苯甲醛存在分子内氢键，从而削弱了分子间作用力；对羟基苯甲醛存在分子间氢键，从而增强了分子间作用力。因此，对羟基苯甲醛的熔沸点显著高于邻羟基苯甲醛的熔沸点。
对比一组同分异构体的熔沸点数据，会产生疑问，为什么分子式相同、所含官能团相同、结构差异很小的邻羟基苯甲醛和对羟基苯甲醛的熔沸点会差异那么大？
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表16 结构与物理性质
以上问题归因于附加的作用力——氢键。一般情况下氢键归结为一种分子间作用力。实际上，氢键既存在于分子之间，也可存在于分子内部的原子或原子团之间，如邻羟基苯甲醛分子内的羟基与醛基之间就存在氢键（如图45所示）。
图45 邻羟基苯甲醛分子内氢键
当氢键存在于分子内时，它对物质性质的影响与分子间氢键对物质性质的影响是不同的。邻羟基苯甲醛存在分子内氢键，从而削弱了分子间作用力；对羟基苯甲醛存在分子间氢键，从而增强了分子间作用力。因此，对羟基苯甲醛的熔沸点显著高于邻羟基苯甲醛的熔沸点。(www.xing528.com)
物质中具备形成氢键的条件时，则倾向于尽可能多地生成氢键，以最大限度地降低体系的能量，从而提高体系的稳定性。氢键的形成和破坏所对应的能量变化较小，所以氢键的形成和破坏较容易，也不像共价键形成时那样需要方向性，在物质内部分子不断运动变化的情况下氢键仍能不断地断裂和生成。
表17中物质熔点的差异也可以用氢键解释。
表17 氢键与物理性质
邻硝基苯酚存在分子内氢键，从而削弱了分子间作用力；对硝基苯酚存在分子间氢键，从而增强了分子间作用力，间硝基苯酚介于两者之间。
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