乙烯发生加成反应的原因

乙烯是非常重要的有机化工原料，世界上已将乙烯产量作为衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一。

近代物理技术测出乙烯分子是平面结构，乙烯分子中两个碳原子之间以双键连接，碳氢键与碳碳键之间的夹角是120°。

图33　乙烯结构示意图

乙烯分子内碳碳双键中的一根键易断裂而使乙烯发生加成反应，为什么乙烯具有易发生加成反应的性质呢？

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这与乙烯分子结构有关。

碳原子核外电子排布式：1s22s22p2，最外层电子的轨道表示式为：

图34　乙烯最外层电子的轨道表示式

碳原子和氢原子形成乙烯时，碳原子核外2s轨道的1个电子激发到空的p轨道中，1个s轨道和2个p轨道再杂化（设参与杂化的p轨道是p x、p y，未参与杂化的是p z），形成3个相同的sp2杂化轨道。剩余的p z轨道不参与杂化。

杂化过程如图35所示：

图35　杂化过程示意图

参与杂化的是p x、p y轨道，形成的3个sp2杂化轨道在x轴、y轴形成的平面内，3个sp2杂化轨道尽可能远离，即形成平面正三角形结构，p z轨道垂直于x、y平面，如图36所示。(www.xing528.com)

图36　sp2杂化轨道

3个sp2杂化轨道中的两个分别和2个氢原子形成2个碳氢δ键，剩余的1个sp2杂化轨道与另外1个碳原子的sp2杂化轨道形成1个碳碳δ键，这两个碳原子的pz轨道只能肩并肩形成1个π键，即δ键：sp2—sp2、π键：p z—p z。乙烯分子的成键情况如图37所示。

图37　乙烯分子的成键情况

这就解释了乙烯分子的平面结构及键角都是120°。

分子中，两个碳原子间有一个sp2—sp2杂化轨道“头对头”形成的δ键，还有一个p z—p z轨道“肩并肩”形成的π键，π键电子云重叠较少，强度比δ键弱，在化学反应中易断裂而发生加成反应。

乙炔分子的形成也是碳原子核外电子的激发过程，2s轨道的1个电子激发到空的p轨道中，1个s轨道和1个p轨道再杂化（设参与杂化的p轨道是p x，未参与杂化的是p y、p z），形成2个相同的sp杂化轨道。剩余的p y、p z轨道不参与杂化。杂化过程如图38所示。

图38　sp杂化过程示意图

参与杂化的是p x轨道，形成的2个sp杂化轨道尽可能远离，即两个轨道的夹角是180°，呈直线形分布。还有两个未参与杂化的p y、p z轨道，如图39所示。

图39　sp杂化示意图

2个sp杂化轨道中的1个杂化轨道与1个氢原子形成1个碳氢δ键，剩余的1个sp杂化轨道与另外1个碳原子的sp杂化轨道“头对头”形成1个碳碳δ键，这两个碳原子的p y、p z轨道只能“肩并肩”形成2个π键，即δ键：sp—sp、π键：p y—p y、p z—p z。