苯的凯库勒结构式的持续应用原因

化学史上有两个非常著名的梦，这两个梦都极大地促进了化学理论的发展。第一个梦发生在1869年2月，门捷列夫在苦苦思索当时已经发现的63种元素间有何关系问题时，由于太疲惫而进入了梦乡，在梦中他看到一张表，表中每一个格子中都有一个元素，他醒来后立刻记下这张表的设计理念，进而提出元素周期律，并绘制了人类历史上第一张元素周期表。

第二个梦发生在1864年冬天的某一天，德国化学家凯库勒坐在壁炉前打了一个瞌睡，梦中看见一个个碳原子形成一根长链，然后像蛇一样咬住自己的尾巴，并且在空中旋转。猛然惊醒后，凯库勒明白了苯分子是一个环，解决了从1825年发现苯以来一直不知道它结构的大问题。

苯的凯库勒结构简式为：

凯库勒认为苯是一种单双键交替结构，但是在判断苯的二氯取代物结构时发现，苯的邻位二氯取代物只有一种结构，用苯环的单双键交替结构不能解释这种现象。后来经过研究知道苯分子中存在一个大π键，苯分子中的碳碳键介于碳碳单键与碳碳双键之间。那么，苯的凯库勒结构简式有不完善的地方，为什么一直在使用呢？

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化学是一门以实验为基础的学科，化学中实验的发展要领先于化学理论，在化学发展的历史中经常会出现现有理论无法解释的实验现象，然后人们再提出一个新的理论用于解释这种现象，任何理论解释必须服从于实验事实，最理想的解决方案是能够找到一个直观简单的化学模型用于解释全新的现象，由于化学学科是建立在量子力学的基础上，因此这种方案一般很难实现。(www.xing528.com)

苯的离域式结构模型虽然能够解释苯环分子结构的一些实验现象，如邻位上的二氯取代物只有一种，但是在实验化学领域中这个模型也有局限性，如苯从化学性质角度分析，苯虽然不饱和度较高，但不像烯烃或炔烃那样容易发生加成反应，而更像烷烃等饱和烃更容易发生取代反应，苯环在一般情况下都是比较稳定的。那苯环是不是就完全没有碳碳双键的性质呢？ 实际上虽然苯环比较稳定，但在一定条件下还是能发生与氢气或氯气等的加成反应。还有对碳碳双键的特征性反应，如臭氧化反应，如果不用凯库勒结构式表示苯环结构是很难解释的。

现在还有一种模型用于解释苯环的结构问题，即“共振论”，该理论认为苯环是在两种凯库勒式之间像钟摆一样进行不断变换，如图7所示：

图7　苯环结构

引入共振论后，凯库勒式基本上可以解释实验中遇到的问题。

总而言之，苯的凯库勒式和离域式都是为了解决实验问题而提出来的理论模型，这些模型往往带有很强的经验性，人们用模型解决问题具有便利性，但也会出现一些错误和例外。