合成食品防腐剂主要分为有机防腐剂及无机防腐剂两大类。无机防腐剂主要有硝酸盐及亚硝酸盐类、二氧化硫、亚硫酸以及盐类等，这部分内容将在模块六中进行介绍。有机防腐剂主要有苯甲酸及其盐类、山梨酸及其盐类、对羟基苯甲酸酯类、丙酸及其盐类，以及乳酸、醋酸等。还有一些其它类型的有机化合物，如联苯、邻苯基苯酚及其钠盐（OPP及SOPP）、苯并咪（TBZ）等化合物。下面介绍常用的几种合成类食品防腐剂。
苯甲酸亦称安息香酸，分子式C7H6O2，相对分子质量122.12。
苯甲酸钠亦称安息香酸钠，分子式C7H5O2Na，相对分子质量144.11。
1.性状
苯甲酸为白色有荧光的鳞片状结晶或针状结晶，或单斜棱晶，质轻无味或微有安息香或苯甲醛的气味。在热空气中微挥发，于100℃左右升华，能与水汽同时挥发。苯甲酸的化学性稳定，有吸湿性，在常温下难溶于水，但溶于热水，也溶于乙醇和油中。
苯甲酸钠为白色颗粒或晶体粉末，无臭或微带安息香气味，味微甜，有收敛性，在空气中稳定；易溶于水，其水溶液的pH为8。溶于乙醇。
2.性能
苯甲酸为一元芳香羧酸，酸性较弱，其25%饱和水溶液的pH为2.8，所以其杀菌、抑菌效力随介质的酸度增高而增强。在碱性介质中则失去杀菌、抑菌作用。pH3.5时，0.125%的溶液在1h内可杀死葡萄球菌等；pH4.5时，对一般菌类的抑制最小浓度约为0.1%；pH5时，即使5%的溶液，杀菌效果也不可靠；其防腐的最适pH为2.5～4.0。
苯甲酸对细菌抑制力较强，对酵母、霉菌抑制力较弱。表2—1所示为苯甲酸的部分抑菌力。
苯甲酸钠防腐效果小于苯甲酸，pH3.5时，0.05%溶液能防止酵母生长；pH6.5时，溶液的浓度需提高至2.5%方能有此效果。这是因为苯甲酸钠只有在游离出苯甲酸的条件下才能发挥防腐作用。在较强酸性食品中，苯甲酸钠的防腐效果好。1.18g苯甲酸钠的防腐效能相当于1.0g苯甲酸。
表2—1 苯甲酸的部分抑菌力
3.毒性
苯甲酸：大鼠经口LD50为2.7～4.44g/kg，MNL为0.5g/kg体重。苯甲酸入口后，经小肠吸收进入肝脏内，在酶的催化下大部分与甘氨酸化合成马尿酸，剩余部分与葡萄糖醛酸化合形成葡萄糖苷酸而解毒，并全部进入肾脏，最后从尿排出。
苯甲酸是比较安全的防腐剂。
苯甲酸钠：大鼠经口LD50为2.7g/kg体重。ADI为0～5mg/kg体重。
4.应用
依照GB 2760—2014《食品安全国家标准 食品添加剂使用标准》，苯甲酸及其钠盐的使用范围和最大使用量（以苯甲酸计，g/kg）为：碳酸饮料、特殊用途饮料0.2；配制酒0.4；蜜饯凉果0.5；复合调味料0.6；除胶基糖果以外的其他糖果、果酒0.8；胶基糖果1.5；风味冰、冰棍类、果酱（罐头除外）、腌渍的蔬菜、调味糖浆、醋、酱油、酱及酱制品、半固体复合调味料、液体复合调味料、果蔬汁（浆）饮料、蛋白饮料、茶、咖啡、植物饮料类、风味饮料（固体饮料按稀释倍数增加使用量）1.0；浓缩果蔬汁（浆）（仅限食品工业用）2.0。
山梨酸为2，4—己二烯酸，亦称花楸酸，分子式C6H8O2，相对分子质量112.13。
山梨酸钾，分子式C6H7KO2，相对分子质量150.22。
1.性状
山梨酸为无色针状结晶或白色晶体粉末，无臭或微带刺激性臭味，耐光、耐热性好，在140℃下加热3h无变化，长期暴露在空气中则被氧化而变色。山梨酸难溶于水，溶于乙醇、冰醋酸。
山梨酸钾为白色至浅黄色鳞片状结晶、晶体颗粒或晶体粉末，无臭或微有臭味，长期暴露在空气中易吸潮、被氧化分解而变色。山梨酸钾易溶于水、乙醇；1%山梨酸钾水溶液的pH为7～8。
2.性能
山梨酸（山梨酸钾）是使用最多的防腐剂，大多数国家都使用。山梨酸具有良好的防霉性能，它对霉菌、酵母菌和好气性细菌的生长发育起抑制作用，而对嫌气性细菌几乎无效。山梨酸为酸型防腐剂，在酸性介质中对微生物有良好的抑制作用，随pH增大防腐效果减小，pH为8时丧失防腐作用，适用于pH在5.5以下的食品防腐。
3.毒性
大鼠经口LD5010.5g/kg体重。ADI 0～0.025g/kg体重。山梨酸的毒性比苯甲酸小，许多国家已逐渐用山梨酸取代苯甲酸作食品防腐添加剂。
山梨酸参与人体内新陈代谢所发生的变化和产生的热效应与同碳数的饱和及不饱和脂肪酸无差异。山梨酸经口在肠内吸收，在体内代谢最终生成二氧化碳和水，不从尿中排出，不会在体内积累。
4.应用
山梨酸及其钾盐除用作防腐剂外，还可作抗氧化剂、稳定剂。依照GB 2760—2014《食品安全国家标准 食品添加剂使用标准》，山梨酸及其钾盐的使用范围和最大使用量（以山梨酸计，g/kg）为：熟肉制品、预制水产品（半成品）0.075；葡萄酒0.2；配制酒0.4；风味冰、冰棍类、经表面处理的鲜水果、蜜饯凉果、经表面处理的新鲜蔬菜、加工食用菌和藻类、酱及酱制品、饮料类（包装饮用水除外，固体饮料按稀释倍数增加使用量）、果冻（如用于果冻粉，按冲调倍数增加使用量）、胶原蛋白肠衣0.5；果酒、配制酒（仅限青粿干酒）0.6；干酪和再制干酪及其类似品、氢化植物油、人造黄油（人造奶油）及其类似制品（如黄油和人造黄油混合品）、果酱、腌渍的蔬菜、豆干再制品、新型豆制品（大豆蛋白及其膨化食品、大豆素肉等）、除胶基糖果以外的其他糖果、面包、糕点、焙烤食品馅料及表面用挂浆、风干、烘干、压干等水产品、熟制水产品（可直接食用）、其他水产品及其制品、调味糖浆、醋、酱油、复合调味料、乳酸菌饮料（固体饮料按稀释倍数增加使用量）1.0；胶基糖果、其他杂粮制品（仅限杂粮灌肠制品）、方便米面制品（仅限米面灌肠制品）、肉灌肠类、蛋制品（改变其物理性状）1.5；浓缩果蔬汁（浆）（仅限食品工业用，固体饮料按稀释倍数增加使用量）2.0。
山梨酸难溶于水，使用时先将其溶于乙醇或碳酸氢钠、硫酸氢钾的溶液中，故实际应用多使用山梨酸钾。使用山梨酸及其钾盐作食品防腐剂时，要特别注意食品卫生，若食品被微生物严重污染，山梨酸及其钾盐便成为微生物的营养物质，不但不能抑制微生物繁殖，反而会加速食品腐败。山梨酸及其钾盐与其他防腐剂复配使用，可产生协同作用提高防腐效果。在使用山梨酸或山梨酸钾时，要注意勿使其溅入眼内，它们能严重刺激眼睛，一旦进入眼内赶快以水冲洗，然后就医。
丙酸，分子式C3H6O2，相对分子质量：74.08。
丙酸钠，分子式CH3CH2COONa，相对分子质量96.06。
丙酸钙，分子式（CH3CH2COO）2Ca · nH2O（n＝0，1），相对分子质量186.22（无水盐）。
1.性状
丙酸为无色澄清油状液体。稍有刺鼻的恶臭气味。能与水混溶，溶于乙醇。
丙酸钠为白色结晶或白色晶体粉末或颗粒，无臭或微带特殊臭味，易溶于水、乙醇；在空气中吸潮。(www.xing528.com)
丙酸钙为白色结晶或白色晶体粉末或颗粒，无臭或微带丙酸气味。用作食品添加剂的丙酸钙为一水盐，对光和热稳定，有吸湿性；易溶于水，不溶于乙醇。丙酸钙10%水溶液的pH为8～10。
2.性能
丙酸是一元羧酸，它是以抑制微生物合成β—丙氨酸而起抗菌作用的，故在丙酸钠中加入少量β—丙氨酸，其抗菌作用即被抵消，然而对棒状曲菌、枯草杆菌、假单胞杆菌等却仍有抑制作用。
丙酸钠对防霉菌有良好的效能，而对细菌抑制作用较小，对酵母菌无作用。它能使蛋白质变性、酶变性，防止产生黄曲霉毒素。丙酸钠起防腐作用的主要是未离解的丙酸，所以应在酸性范围内使用。
丙酸钙的防腐性能与丙酸钠相同，在酸性介质中游离出丙酸，而发挥抑菌作用。丙酸钙能抑制面团发酵时枯草杆菌的繁殖，pH为5.0时最小抑菌浓度为0.01%，pH为5.8时需0.188%，最适pH应低于5.5，其他参照丙酸钠。丙酸钙抑制霉菌的有效剂量较丙酸钠小，并降低化学膨松剂的作用，故常用丙酸钠；然而使用丙酸钙可补充食品中的钙质。
3.毒性
丙酸：大鼠经口LD504.29g/kg。丙酸是人体正常代谢的中间产物，可被代谢和利用，安全无毒。
丙酸钠：小鼠经口LD505.1g/kg。ADI不作限制性规定。
丙酸钙；大鼠经口LD503.34g/kg。ADI不作限制性规定。
4.应用
依照GB 2760—2014《食品安全国家标准 食品添加剂使用标准》，丙酸及其钠盐、钙盐的使用范围和最大使用量（以丙酸计，g/kg）为：生湿面制品（如面条、饺子皮、馄饨皮、烧卖皮）0.25；原粮1.8；豆类制品、面包、糕点、醋、酱油2.5；其他（杨梅罐头加工工艺用）50.0。
我国目前广泛用于食品防腐剂的三大品种为苯甲酸、山梨酸、丙酸及其盐。苯甲酸及其盐是使用时间最长且应用最广泛的食品防腐剂，但近年来因对其毒性有了一定认识，不少国家已明令限制或减少使用，而逐渐以山梨酸、丙酸及其盐代替。丙酸及其钠盐、钙盐价格低于山梨酸，是理想的食品防腐剂之一；作为食品防腐剂在我国具有巨大的潜在市场。
对羟基苯甲酸酯类又称为尼泊金酯类，一般有：对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸乙酸、对羟基苯甲酸丙酯、对羟基苯甲酸丁酯和对羟基苯甲酸异丁酯。它们对食品均有防腐作用，我国主要使用对羟基苯甲酸甲酯钠和对羟基苯甲酸乙酯及其钠盐；日本使用最多的是对羟基苯甲酸丁酯。
对羟基苯甲酸酯类具有良好的防止发酵、抑制细菌增殖和杀菌能力，对羟基苯甲酸酯类的抗菌机理为：抑制微生物细胞的呼吸酶系与电子传递酶系的活性，以及破坏微生物的细胞膜结构。对羟基苯甲酸酯类的抗菌能力是由其未电离的分子决定的，所以其抗菌效果不像酸性防腐剂那样易受pH变化的影响。因此，在pH为4～8的范围内有较好的抗菌效果。
由于对羟基苯甲酸酯类都难溶于水，所以通常是使用其钠盐；或者将对羟基苯甲酸酯先溶于氢氧化钠、乙酸、乙醇中，然后使用。为更好发挥防腐作用，最好是将两种或两种以上的该酯类混合使用。
依照GB 2760—2014《食品安全国家标准 食品添加剂使用标准》，我国允许使用对羟基苯甲酸甲酯钠、对羟基苯甲酸乙酯及其钠盐。下面分别介绍。
1.对羟基苯甲酸甲酯钠
（1）性状 对羟基苯甲酸甲酯钠别名尼泊金甲酯钠。分子式：C8H7NaO3；相对分子质量：174.12。白色结晶粉末。易溶于醇，极微溶于水。
（2）性能 由于它具有酚羟基结构，所以抗细菌性能比苯甲酸、山梨酸都强。其作用机制是：破坏微生物的细胞膜，使细胞内的蛋白质变性，并可抑制微生物细胞的呼吸酶系与电子传递酶系的活性。
（3）毒性小鼠经口LD505.0g/kg，ADI为0～0.01g/kg（对羟基苯甲酸甲酯钠是由对羟基苯甲酸乙酯与氢氧化钠进行中和反应制得，没有改变对羟基苯甲酸乙酯的基本结构，对羟基苯甲酸甲酯钠的LD50、ADI值参考对羟基苯甲酸乙酯）。
（4）应用 依照GB 2760—2014《食品安全国家标准 食品添加剂使用标准》，对羟基苯甲酸甲酯钠与对羟基苯甲酸乙酯及其钠盐的使用范围和最大使用量相同。见对羟基苯甲酸乙酯及其钠盐（4）应用。
2.对羟基苯甲酸乙酯及其钠盐
对羟基苯甲酸乙酯亦称尼泊金乙酯，分子式C9H10O3，相对分子质量166.18。对羟基苯甲酸乙酯钠是由对羟基苯甲酸乙酯与氢氧化钠进行中和反应，再干燥而得。对羟基苯甲酸乙酯钠，商品名：尼泊金乙酯钠。分子式：C9H9O3Na；相对分子质量：188.8。
（1）性状 对羟基苯甲酸乙酯为无色细小结晶或白色晶体粉末，几乎无味，稍有麻舌感的涩味，耐光和热，无吸湿性，微溶于水；易溶于乙醇、花生油。
对羟基苯甲酸乙酯钠 为白色吸湿性粉末。易溶于水，呈碱性。
（2）性能 对羟基苯甲酸乙酯及其钠盐对霉菌、酵母有较强的抑制作用；对细菌，特别是革兰氏阴性杆菌和乳酸菌的抑制作用较弱。其抗菌作用较苯甲酸和山梨酸强。在有淀粉存在时，对羟基苯甲酸乙酯的抗菌力减弱。
（3）毒性小鼠经口LD505.0g/kg。ADI为0～0.01g/kg。对羟基苯甲酸乙酯及其钠盐的毒性低于苯甲酸。
（4）应用 依照GB 2760—2014《食品安全国家标准 食品添加剂使用标准》，对羟基苯甲酸酯类及其钠盐（对羟基苯甲酸甲酯钠、对羟基苯甲酸乙酯及其钠盐）的使用范围和最大使用量（以对羟基苯甲酸计，g/kg）为：经表面处理的鲜水果、经表面处理的新鲜蔬菜0.012；热凝固蛋制品（如蛋黄酪、松花蛋肠）、碳酸饮料（固体饮料按稀释倍数增加使用量）0.2；果酱（罐头除外）、醋、酱油、酱及酱制品、蚝油、虾油、鱼露等、果蔬汁（浆）饮料（固体饮料按稀释倍数增加使用量）、风味饮料（仅限果味饮料、固体饮料按稀释倍数增加使用量）0.25；焙烤食品馅料及表面用挂浆（仅限糕点馅）0.5。
双乙酸钠简称SDA，又名二醋酸一钠，分子式C4H7NaO4·H2O，相对分子质量142.9（无水）。
项目三（1）性状 双乙酸钠为白色结晶粉末。带有醋酸气味，易吸湿，极易溶于水（100g/100mL），放出42.25%醋酸；10%的水溶液pH为4.5～5.0；加热至150℃以上分解，具有可燃性；双乙酸钠在阴凉干燥条件下性质很稳定。
（2）性能 双乙酸钠是一种广谱、高效、无毒的防腐剂，对细菌和霉菌有良好的抑制能力。其抗菌机理是：双乙酸钠含有分子状态的乙酸，可降低产品的pH；乙酸分子与类酯化合物溶性较好，而分子乙酸比离子化乙酸更能有效地渗透微生物的细胞壁，干扰细胞间酶的相互作用，使细胞内蛋白质变性，从而起到有效的抗菌作用。
（3）毒性 ADI为0～0.015g/kg体重。安全。双乙酸钠在生物体内的最终代谢产物是水和二氧化碳。
（4）应用依照GB 2760—2014《食品安全国家标准食品添加剂使用标准》，双乙酸钠的使用范围和最大使用量（g/kg）为：豆干类、豆干再制品、原粮、熟制水产品（可直接食用）、膨化食品1.0；粉圆、糕点4.0；预制肉制品、熟肉制品3.0；调味品2.5；复合调味料10.0。
双乙酸钠对粮食、谷物有极好的防霉效果。双乙酸钠用于面包、蛋糕等食品的防霉，可以完全代替丙酸钙，由于两者有协同作用，复配使用能大大提高防霉的效果。
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