重氮化合物的性质及稳定性分析

（1）重氮盐对pH的稳定性。重氮盐只有在pH≤3的强酸介质中才能稳定存在。重氮盐在当量碱存在的条件下，能变成易电离的重氮氢氧化合物，之后顺利地转变成顺式重氮酸，遇到过量碱和加热的条件，最后变成失去偶合能力的反式重氮盐。而且该反应是可逆的。可以表示如下：

重氮盐在pH＞3的酸性条件下，会生成氮气和卤代烃。利用该反应可以在萘和蒽醌环上引入卤基。可以表示如下：

重氮盐在中性或在弱碱条件下，发生分解，生成氮气和酚。利用该反应可以在芳环上引入羟基。可以表示如下：

可见，在重氮化反应时，无机酸的用量应过量，以保持反应后的溶液为强酸性，使生成的重氮盐能稳定地存在。(www.xing528.com)

（2）重氮盐对热和光的稳定性。重氮化合物受热易发生分解，根据所处的酸碱条件，容易发生上述的C—N键断裂。一般含有供电子基的重氮盐热稳定性好；含有吸电子基的重氮盐热稳定性差。重氮盐在光照的情况下也会发生分解。一般含有吸电子基的重氮盐光稳定性好；含有供电子基的重氮盐光稳定性差。

（3）重氮盐对金属和金属盐的稳定性。某些金属如铜、铁能加速重氮化合物的分解，因此重氮化反应一般都在木桶或陶瓷中进行，并在塑料容器中保存。

因此，重氮化反应过程要考虑诸多因素，既要保证重氮化反应的顺利进行，又要保证生成的重氮盐能稳定存在。其中影响重氮化反应的因素主要有酸的用量、无机酸的浓度、无机酸的性质以及芳伯胺的碱性。