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三萜类化合物中的苦味素和皂类:生物活性和化学结构探究

时间:2026-01-23 理论教育 版权反馈
【摘要】:三萜类化合物中皂类和苦味素具有重要的生物活性。苦味素是一类植物成分的古老名称,它们基本上都属于萜类化合物的范畴,或者和萜类化合物关系密切,而且多数是内酯的衍生物,有一些是苷类。早年分离出12种苦味素,称为葫芦素A~L,均属四环三萜衍生物。图11-17 两种三萜类苦味素的化学结构四萜类化合物中研究比较详尽而又比较重要的是类胡萝卜素。类胡萝卜素是以八个异戊二烯为链状骨架、高度共轭的多烯类化合物。

三萜类化合物中皂类和苦味素具有重要的生物活性。苦味素是一类植物成分的古老名称,它们基本上都属于萜类化合物的范畴,或者和萜类化合物关系密切,而且多数是内酯的衍生物,有一些是苷类。

柠檬苦素为三萜类苦味素,是柑橘汁苦味的主要来源,也是柑橘种子的苦味来源,其结构见图11-17。柠檬苦素是柑橘属水果的主要防癌物质,其防癌和抗癌作用高于d-柠烯和类黄酮。

葫芦素类是存在了葫芦科植物中的苦味素。一般集中在果实和根中。早年分离出12种苦味素,称为葫芦素A~L,均属四环三萜衍生物。葫芦素具有抗肿瘤作用。丝瓜种子、甜瓜果柄和黄瓜头部均含有葫芦素,其中葫芦素B的结构见图11-17。

图11-17 两种三萜类苦味素的化学结构

四萜类化合物中研究比较详尽而又比较重要的是类胡萝卜素。类胡萝卜素是以八个异戊二烯为链状骨架、高度共轭的多烯类化合物。类胡萝卜素广泛分布于生物界,颜色从黄、橙、红以至紫色都有,不溶于水,溶于脂肪溶剂。

类胡萝卜素按其组成和溶解性质可分为胡萝卜素类和叶黄素类。胡萝卜素类为共轭多烯烃,溶于石油醚,微溶于甲醇和乙醇,包括番茄红素和α- (β-,γ-)胡萝卜素。叶黄素类是共轭多烯烃的含氧衍生物,以醇、醛、酮和酸的形式存在,溶于甲醇和石油醚,包括叶黄素、隐黄素、虾黄素、番茄黄素、辣椒黄素、柑橘黄素和玉米黄素等。类胡萝卜素可以游离状态存在,也可以酯或糖、蛋白质的形式存在。(https://www.xing528.com)

类胡萝卜素的生理功能正逐渐被人们所认识。除了用于维生素A缺乏症和光敏疾病的治疗外,类胡萝卜素在防癌、抗癌、调节机体免疫和预防心血管疾病等方面也起作用,而且是优良的抗氧化剂,能清除人体内的自由基,具有抗衰老的作用。

研究表明,类胡萝卜素的抗氧化机制起着预防疾病的作用。类胡萝卜素可淬灭单重态氧和清除自由基。类胡萝卜素的抗氧化作用受很多因素的影响,包括结构、浓度、温度、氧浓度、界面效应、引发剂类型、检测方法以及是否存在其他内源性抗氧化剂等。在类胡萝卜素中,番茄红素的抗氧化作用最强。Burton等认为β-胡萝卜素仅在低氧浓度时表现出捕获自由基的能力,在高氧浓度时它会失去抗氧化性,而显示出自动催化的助氧化作用。

有研究表明,类胡萝卜素能够预防肺癌、食管癌、胃癌等疾病,但也有实验表明,补充β-胡萝卜素没有抗癌作用,相反可能有害。

虽然类胡萝卜素的许多功能作用的机制尚不明确,对类胡萝卜素的一些认识尚处在探索之中,但经常食用富含类胡萝卜素的蔬菜和水果,仍有益于健康。

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