果糖中文名：D-果糖、左旋糖，其比旋光度为-92.4°，英文名：D-fructose、levulose、fruit sugar。果糖分子式C6H12O6，相对分子质量180.16，结晶果糖是吸水性强的白色结晶或粉末，熔点103～105℃，密度1590kg/m3。果糖吸湿性很强，当水分活性（Water Activity，Aw）Aw=0.6时结合水量（g/100g固体）为18，果葡糖浆为15，蔗糖为3。果糖易溶于甲醇、乙醇及丙酮等有机溶剂，极易溶于水，不溶于乙醚。果糖是最甜的天然糖品，甜度一般为蔗糖的1.2～1.8倍。温度、pH和浓度都会影响果糖的甜度，其中温度影响最明显。40℃以下时，温度越低，果糖液的甜度越高，最高可达蔗糖的1.7倍。40℃以上时，果糖液的甜度反而低于蔗糖，因此，果糖具有显著的冷甜性。果糖作为甜味剂，具有一般糖品不具备的特性，甜味强而纯正，因其具有营养性并具有一定的生理活性，无毒副作用，而得到广泛应用。
1.D-果糖工业化生产现状
工业果糖除结晶果糖外，还包括三种液体果葡糖浆产品：一代果葡糖浆（F-42），简称42糖，果糖含量42%（干基）；二代果葡糖浆，又称高果糖浆（F-55），简称55糖，果糖含量为55%；三代果葡糖浆，又称高纯果糖（F-90），简称90糖，果糖含量在90%以上。目前生产果糖的方法基本上分为以下四种。
（1）以淀粉为原料生产果糖。利用玉米淀粉为原料生产果糖，主要用酶法先将淀粉水解成葡萄糖，再经固定化葡萄糖异构酶将葡萄糖异构化为果糖含量为42%的果糖和葡萄糖的果葡糖浆溶液。以果糖含量为42%的果葡糖浆为原料，经色谱分离纯化，可得到果糖含量为90%以上的糖浆，最后经过结晶工艺可生产出结晶果糖。
其中葡萄糖异构酶（GI）又称D-木糖异构酶，能催化D-葡萄糖转化为D-果糖，是工业上大规模从淀粉制备果葡糖浆的关键酶，至今已发现50多种能产生GI的微生物。固定化葡萄糖异构酶早已用于工业化生产，Converti 等研究固定化来源Streptomycesmurinus的葡萄糖异构酶，用于连续生产玉米高果糖浆；Illanes等研究固定化乳糖酶和葡萄糖异构酶反应器，用于以乳清为底物连续生产高果糖浆。佟毅等通过GI在中性条件下可代替阴性聚电解质与双极性阳离子在载体上交替沉积而把酶双层固定在载体上，固定葡萄糖异构酶活力回收率可达68.5%，载体机械强度良好。中国专利公开了一种用大孔强碱性苯乙烯系季铵基阴离子交换树脂将嗜热放线菌所产GI固定化的方法，该工艺的优点在于不用进行胞内酶释出处理等工序，且转化率高。
（2）以蔗糖为原料生产果糖。蔗糖是由葡萄糖和果糖以糖苷键连接的双糖，在酸或蔗糖转化酶的作用下，将蔗糖转化为葡萄糖和果糖，然后将果糖和葡萄糖分离就可以得到果糖。早期，这种方法是在转化反应完成后再经过色谱柱分离得到果糖。由于在生产过程中，蔗糖转化反应和果糖色谱分离是分步进行的，操作费用高，而且在反应过程中果糖对反应的抑制作用无法消除，果糖的生产效率低。杨瑞金等研制出了一条以蔗糖为原料生产纯结晶果糖的技术路线。将蔗糖酸水解，采用化学法分离果葡糖，得到可进行果糖结晶的高果糖液。黄玉秀等利用甘蔗汁直接在微酸条件下水解蔗糖成果糖，无须先制成蔗糖。
随着研究的进一步发现，人们发现用酸法制取果糖存在着反应条件剧烈、产物易分解或聚合、精制工序复杂、色泽难去除等弊端，而采用酶法可以克服上述缺点。周中凯等报道了采用紫外诱变、亚硝基胍处理黑曲霉获得蔗糖酶高产菌，经固态发酵培养可获得高活力蔗糖酶。周小华等研究了啤酒酵母蔗糖酶在氧化铝载体上的吸附交联，考查了该固定化蔗糖酶的动力学性质及其稳定性。但将酶直接投入底物中进行酶发转化，不仅酶的利用率低，而且对果糖后续分离带来麻烦。张伟分别对酶和微生物的固定化方法进行了研究，将固定化酶或微生物装入反应柱，连续工作30d后，酶的活性仅损失了8%。江波等将固定化细胞和固定化酶协同作用，使用效果更好。
（3）以菊粉为原料生产果糖。菊粉在菊粉酶的作用下，经一步催化反应即可生产出高纯度的果糖。菊粉，又名菊糖，是由D-果糖经B（1→2）糖苷键连接而成的链状多糖，末端为一个葡萄糖残基，相对分子质量为5000。在自然界中大约有36000种植物都含有丰富的菊粉，人们日常食用的洋葱、大蒜、香蕉等都含有菊粉。而菊粉大量存在于菊芋、菊苣、大丽花中。菊粉在菊芋的块茎中含量很高（15%～20%鲜重），菊芋种植适应性强，耐贫瘠，产量极高，是制备果葡糖浆的良好原料。近年来，俄罗斯学者利用多黏芽孢杆菌生产出了菊糖酶，该酶可在40℃的中性介质内，将99.6%的菊糖分解转化为果糖，其纯度高于用传统方法制取的果糖。据报道，酶法转化是利用外切菊粉酶或内切菊粉酶与外切菊粉酶协同作用生产果糖，工艺简单，果糖得率高。
（4）以苹果为原料生产果糖。苹果中富含果糖，如鲜苹果中含果糖59g/kg，苹果原汁中含果糖45g/kg，浓缩果汁（70Brix）中含果糖360g/kg。以苹果为原料生产果糖的技术方法，是西北农林科技大学食品科学与工程学院岳田利教授成功研究出来的。他对苹果汁中的蔗糖进行酶解反应，经过果糖分离以及对葡萄糖异构化等反应，最后得到纯度在97%以上的结晶果糖。
2.D-果糖国外发展情况
20世纪20年代初，美国开始较大规模地用酸法制备葡萄糖和果葡糖浆，至今仍有些地方在沿用。但这种传统的酸法水解工艺存在很多缺点：需要耐酸耐压的设备、需要精制的淀粉为原料、水解后必须中和、色泽较深、精制费用大等。(www.xing528.com)
50年代，发现葡萄糖经碱（NaOH、KOH，pH=10）可转化制成15%～20%的果糖。1959年，酶法生产葡萄糖喜获成功，这不仅是葡萄糖工业的重大进步，也是果葡糖浆生产史上的第一次大飞跃，促进了制糖工业的发展。与传统酸法水解淀粉相比，酶法简化了设备，在常温常压和温和酸度下，即可进行高效的催化反应，并且酶水解具有专一性，制得产品的纯度高。
1960年，美国玉米产品公司的Marshall研究用异构酶使葡萄糖异构成果糖并获得专利。1965年日本津村和高崎等先后发现了适合工业化生产的葡萄糖异构酶的菌种，并在日本、美国和其他国家申请了专利。1967年，技术转让给美国克林顿玉米公司，该公司开始生产果糖含量为15%的果葡糖浆。1969年，该公司开始推出含42%果糖的果葡糖浆（简称42糖）。此后，一些工厂也相继进行了生产。因此，用葡萄糖异构酶将葡萄糖转化为果糖，不仅是近代微生物工业的一项重大成就，也是果葡糖浆生产史上的第二次大飞跃。
1974年，美国首先应用固定化异构酶，使果葡糖浆生产成本大大降低。加之1976年世界市场蔗糖价格的上涨，这期间42糖发展迅速并逐步趋于成熟，其缺点是葡萄糖含量高，不能解决医疗和保健的需要，并且易于析出晶体，不便于储藏。目前，先进国家生产果葡糖浆已采用全酶法生产工艺。固定化葡萄糖异构酶的应用，实现了葡萄糖的连续异构化反应，提高了酶的利用率、生产效率和产品质量，大大推动了果葡糖浆工业的发展，是果葡糖浆生产史上的第三次飞跃。
第二、第三代果葡糖浆的研究工作从60年代开始发展，到1980年左右已开始了大规模的工业化生产。第二、第三代果葡糖浆的生产技术一般是通过第一代果葡糖浆进行分离的，提高糖分组成中的果糖含量。因此，第二、第三代果葡糖浆的发展是联系在一起的。果糖的分离有冷冻结晶分离、硼酸盐分离、分子筛作吸附剂分离、有机溶剂萃取分离、离子交换树脂分离等方法。直到1980年，美国UOP公司发表专利，用一种分子筛来分离果糖，并且与模拟流动床结合，使果糖与葡萄糖的分离实现了工业化。美国Xyrolin公司首先于1981年建厂，用淀粉糖化液生产结晶果糖，年产结晶果糖约1万吨。
3.D-果糖国内发展现状
我国高果糖浆研究工作始于20世纪60年代，工业化开始于70年代中期，比日本、美国等国家的研究工作晚，但工业化基本同步，结果却相差甚远。我国最初生产的是42%的果葡糖浆，但由于生产工艺落后，产品生产成本高，价格远远高于蔗糖，限制了它的发展，因此我国在70年代末建立的几个工厂也逐渐处于停产状态。直到90年代中期，通过制糖工艺、设备的不断改进，使得产品成本大大降低。同时，随着我国2000年糖业政策的调整，蔗糖价格开始上涨，果葡糖浆代替蔗糖应用于食品中的优势才逐渐显露出来，在中国果葡糖浆的发展迎来了一次难得的机遇。
1976年在安徽省蚌埠市建成了第一家果葡糖浆实验性生产厂，年产1000吨。由于受到酶制剂这一关键技术的限制，当时的成本很高。迫于砂糖奇缺，我国又在江苏、安徽、山东、广东等地分别建设了小型实验厂，但均未成功投产。这除了我国自身技术不成熟的原因外，同国际上发达国家对我国实行的技术封锁也有十分重要的关系。
1983年，蚌埠果糖厂开始引进美国道尔公司的果糖设备，1985年扩展到1万吨/年。随后，又相继建起了湖北省的江陵、湖南长沙和江苏淮阴的三个高果糖浆厂。其中长沙高果糖浆厂采用美国技术和设备，生产以自动控制为主，拥有我国唯一一套引进的模拟移动床分离设备，可生产F90、F55、F42等产品，年产10万吨。长沙高果糖厂在停产四年多后，与中国香港某公司合作，成立了新的远东玉米深加工有限公司，但终因产能与市场容量严重脱节，于1998年再次停产。
1992年，大庆石化公司研究院与南宁木薯技术开发中心开发的模拟移动床利用无机分子筛分离制取高纯果糖，在广东湛江1000t/年处理量的结晶果糖工业装置的成功应用。
进入21世纪以后，我国的果葡糖浆发展得较迅速，2001年，安徽建立了10万吨/年的高果糖浆生产线；2002年，长春的大成集团与美国嘉吉公司在上海共同合资投产10万吨级的果糖厂，产品和质量均达到了国际标准，主要应用于国际国内主打饮料和其他食品的生产；目前，国内果糖的生产能力已达百万吨，除湛江外，绝大部分企业以淀粉为原料。
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