1.柠檬酸（Citric Acid）
柠檬酸又称枸橼酸，化学名称3-羟基-3-羧基戊二酸，分子式C6H8O7·H2O，相对分子质量210.14。结构式见图8-1。
图8-1 柠檬酸
（1）制法 柠檬酸可由水果提取，也可用化学法合成，还可用发酵法制备。
①提取法：柠檬酸可以柠檬、橙、橘子等柠檬酸含量较高的水果为原料，先进行榨汁、放置发酵、沉淀、加石灰乳，取沉淀的柠檬酸钙，然后用硫酸交换分解后精制而得。
②发酵法：发酵法是制取柠檬酸的主要方法，它是以废糖蜜、淀粉、糖质等为原料，用黑曲霉发酵、沉淀，然后用石灰乳处理，获得的柠檬酸钙用硫酸交换分解，精制而得。
（2）理化性质 柠檬酸是一种应用广泛的酸味剂，为无色透明结晶或白色颗粒、白色结晶性粉末，无臭，味极酸，酸味爽快可口。在干燥空气中可失去结晶水而风化，在潮湿空气中徐徐潮解。极易溶解于水，也易溶于甲醇、乙醇，略溶于乙醚。相对密度1.542，熔点153～154℃。水溶液呈酸性。20℃时在水中的溶解度为59%，其2%水溶液pH2.1。柠檬酸易溶于水，使用方便，酸味纯正，温和，芳香可口。其刺激阈的最大值为0.08%，最小值为0.02%。易与多种香料配合而产生清爽的酸味，适用于各类食品的酸化。
柠檬酸有较好的防腐作用，特别是抑制细菌的繁殖效果较好。它螯合金属离子的能力较强，作为金属封锁剂，作用之强居有机酸之首，能与本身质量的20%的金属离子螯合。可作为抗氧化增强剂，延缓油脂酸败，也可作色素稳定剂，防止果蔬褐变。
柠檬酸与柠檬酸钠或钾盐等配成缓冲液，可与碳酸氢钠配成起泡剂及pH调节剂等，可改善冰淇淋质量，制作干酪时容易成形和切开。
（3）毒理学参数 LD50为975mg/kg，柠檬酸是人体三羧酸循环的重要中间体，无蓄积作用，正常的使用量可认为是无害的。许多试验结果表明，柠檬酸及其钾盐、钠盐对人体没有明显危害。
（4）应用与限量 根据我国GB 2760—2014《食品安全国家标准 食品添加剂使用标准》规定：在婴幼儿配方食品、婴幼儿辅助食品、浓缩果蔬汁（浆）按生产需要适量使用。
2.乳酸（Lactic Acid）
乳酸又称丙醇酸，化学名称2-羟基丙酸，分子式C3H6O3，相对分子质量90.08。其分子结构中含有一个不对称碳原子，因此具有旋光性。按其构型及旋光性可分为L-乳酸、D-乳酸和DL-外消旋乳酸三类，但人体只具有代谢L-乳酸的L-乳酸脱氢酶，因此只有L-乳酸能被人体完全代谢，且不产生任何有毒、副作用的代谢产物，D-乳酸或DL-乳酸的过量摄入则有可能引起代谢紊乱，甚至导致中毒。结构式见图8-2。
图8-2 乳酸
（1）L-乳酸（2）D-乳酸
（1）理化性质 乳酸制剂多为乳酸与乳酸酐的混合物，其乳酸含量大于85.0%。产品为澄清无色或微黄色的糖浆状液体，几乎无臭，味微酸，有吸湿性，能与水完全互溶，水溶液呈酸性。相对密度为1.206（20℃）。可与水、乙醇、丙酮或乙醚任意混合，不溶于氯仿。L-乳酸分子内含有羟基和羧基，有自动酯化能力，脱水能聚合成聚L-乳酸。
（2）制法 乳酸发酵一般采用德式乳杆菌，发酵培养基以淀粉水解糖、玉米粉、碳酸钙、碳酸氢钙等为主要成分，在45～50℃下发酵4～5d，发酵过程中可缓慢搅拌，间断地补加碳酸钙，使pH 9～10，升温澄清，从溶液中提取乳酸。
（3）毒理学参数 大鼠经口LD503730mg/kg体重。乳酸异构体有DL-型、D-型和L-型三种。L-型为哺乳动物体内正常代谢产物，在体内分解为氨基酸和二羧酸物，几乎无毒。ADI值不需要规定。
（4）应用与限量 乳酸在自然界中广泛存在，是世界上最早使用的酸味剂。按我国GB 2760—2014《食品安全国家标准 食品添加剂使用标准》规定：乳酸在婴幼儿配方食品中按生产需要适量使用。
按FAO/WHO（1984）规定，乳酸的使用范围和最大用量为：番茄、梨、草莓、沙丁鱼、鲭鱼、鲹鱼等罐头、人造奶油、酸黄瓜、肉汤羹、食用真菌、冷饮、婴儿食品等，用量按正常生产需要量添加。在果酱，果冻和橘皮冻中，用于调整和保持pH 2.8～3.5。在番茄浓缩物中，用于调整pH小于4.3。加工谷物为基料的儿童食品中，用量为15g/kg；加工干酪中的用量为40g/kg；婴儿罐头食品用量为2g/kg。
3.酒石酸（Tartaric Acid）
化学名称2，3-二羟基丁二酸，分子式C4H6O6，相对分子质量150.09。酒石酸分子中有2个不对称的碳原子，存在D-酒石酸、L-酒石酸、DL-酒石酸和中酒石酸（内消旋体）4种异构体。DL-酒石酸和中酒石酸的溶解性不及D型和L型异构体，用作酸味剂的主要是D-酒石酸和L-酒石酸。结构式见图8-3。
图8-3 酒石酸
（1）制法
①抽提法：以制葡萄酒所生成的酒石为原料制成酒石酸钙，再用硫酸将酒石酸游离出来，浓缩制得。制备酒石酸钙可以采用倾滤法、离子交换树脂吸附法等。由酒石酸钙制备的D-酒石酸经酸解后，可通过离子交换等提纯方法，获得质量较好的酒石酸。其化学反应式为：
2KHC4H4O6+CaSO4→2CaC4H4O6+K2SO4+2H2O
或2KHC4H4O6+2HCl→2H2C4H4O6+KCl
H2C4H4O6+CaCO3→CaC4H4O6+H2O+CO2
CaC4H4O6+H2SO4→C4H6O6+CaSO4
②生物酶转化法：用化学方法合成顺式环氧琥珀酸及其酸类，利用微生物产生的酶进行水解反应，生成D-酒石酸盐，经提炼，也可制得D-酒石酸及其盐类。
（2）理化性质 酒石酸为无色至半透明结晶性粉末。无臭，味酸，有旋光性，旋光度
（20%水溶液）。熔点168～170℃，易溶于水，可溶于乙醇、甲醇，但难溶于乙醚。稍有吸湿性，但比柠檬酸弱，酸味为柠檬酸的1.2～1.3倍。
（3）毒理学参数 小鼠经口LD50为4.36g/kg体重；ADI值为0～30mg/kg。(www.xing528.com)
（4）应用与限量 酒石酸可作为清凉饮料、果汁、葡萄酒、果子冻、果子酱、糖果、罐头等的酸味剂，也可用作螯合剂、抗氧化增效剂、增香剂、速效性膨松剂。根据我国GB 2760—2014《食品安全国家标准 食品添加剂使用标准》规定：面糊（如用于鱼和禽肉的托面糊）、裹粉、煎炸粉、油炸面制品、固体复合调味料中，最大使用量为10.0g/kg；果蔬汁（浆）类饮料、植物蛋白饮料、复合蛋白饮料、碳酸饮料、茶、咖啡、植物（类）饮料、特殊用途饮料、风味饮料中，最大使用量为5.0g/kg；葡萄酒中，最大使用量为4.0g/L。
4.苹果酸（Malic Acid）
苹果酸化学名称羟基丁二酸，又称羟基琥珀酸，分子式C4H6O5，相对分子质量134.09。广泛存在于未成熟的水果如苹果、葡萄、樱桃、菠萝、番茄中。苹果酸分子中含有一个手性碳原子，有两种对映异构体，即左旋苹果酸和右旋苹果酸。结构式见图8-4。
图8-4 苹果酸
（1）制法
①提取法：将未成熟的果蔬、落果（如苹果、葡萄、桃、山楂等）破碎，过滤取浆，浆汁中加入石灰水，生成L-苹果酸钙盐沉淀，分离后的固体再经酸处理生成游离酸，即可得L-苹果酸。
②糠醛氧化法：糠醛可由戊糖与稀酸作用经水解、脱水和蒸馏而制得，糠醛在钒催化剂作用下气相氧化成顺丁烯二酸酐，水合成顺丁烯二酸，加温、加压成苹果酸。
（2）理化性质 苹果酸为白色的结晶或结晶性粉末，有特殊的酸味，熔点127～130℃，易溶于水，溶解度为：55.5%（20℃）、72.8%（60℃）和80.8%（80℃），可溶于乙醇但不溶于乙醚。有吸湿性，1%水溶液的pH 2.4。
（3）毒理学参数 大鼠经口LD501.6～3.2g/kg体重；ADI值不作规定。
（4）应用与限量 苹果酸的酸味柔和、持久性长。苹果酸和柠檬酸在获得同样效果的情况下，苹果酸用量平均可比柠檬酸少8%～12%（质量），最少可比柠檬酸少用5%，最多可达22%。苹果酸能掩盖一些蔗糖的替代物所产生的后味。同时苹果酸用于水果香型食品（特别是果酱）、碳酸饮料及其他一些食品中，可以有效地提高其水果风味。L-苹果酸为天然果汁的重要成分，与柠檬酸相比酸度大，但味道柔和，具特殊香味，不损害口腔与牙齿，代谢上有利于氨基酸吸收，不积累脂肪，是新一代的食品酸味剂，在食品与医药中具有良好的应用前景。按我国GB 2760—2014《食品安全国家标准 食品添加剂使用标准》规定：苹果酸可在各类食品中按生产需要适量使用。
5.富马酸（Fumaric Acid）
富马酸又称延胡索酸，化学名称为反式丁烯二酸，分子式C4H4O4，相对分子质量116.07。结构式见图8-5。
图8-5 富马酸
（1）理化性质 富马酸为白色晶体粉末，无臭，有特异酸味。其相对密度1.635，熔点287～302℃，290℃分解。加热230℃以上，先转变为顺丁烯二酸，然后失水生成顺丁烯二酸酐。与水共煮可得苹果酸。它微溶于水，溶于乙醚和丙酮，极难溶于氯仿。富马酸的酸味强，为柠檬酸的1.5倍，故低浓度的富马酸溶液可代替柠檬酸。但由于微溶于水，一般不单独使用，与柠檬酸、酒石酸复配使用能呈现果实酸味。
（2）制备 富马酸可以通过化学合成法与发酵法制取，目前仍以化学合成法为主。工业上用苯、萘、糠醛等经氧化生成马来酸，也可由糖类用根霉属的丝状菌发酵来制取，还可由顺丁烯二酸异构化制得。
（3）毒理学参数 大鼠经口LD508g/kg体重。富马酸的异构体马来酸（顺式丁烯二酸）有毒性，而富马酸几乎无毒性。ADI值0～0.006g/kg。
（4）应用与限量 富马酸用作酸味剂，往往与柠檬酸、酒石酸等复配使用，与柠檬酸复配时，使用量为柠檬酸的20%～30%（质量）。在咸菜、配制清酒里添加量为0.2%～0.5%（质量）。富马酸还可用作膨胀剂的缓效性酸性物质以及固体饮料产气剂的酸性物质，使气泡持久，饮料口感细腻；也可用于强化蛋白饮料。此外，富马酸还可用作抗氧化助剂、增香剂等。根据我国GB 2760—2014《食品安全国家标准 食品添加剂使用标准》规定：富马酸用于胶基糖果中，最大使用量为8.0g/kg；用于生湿面制品（如面条、饺子皮、馄饨皮、烧麦皮）中，最大使用量为0.6g/kg；用于果蔬汁（浆）饮料中，最大使用量为0.6g/kg；碳酸饮料中，最大使用量为0.3g/kg；面包、糕点、饼干中，最大使用量为3.0g/kg；烘烤食品馅料及表面用挂浆、其他焙烤食品中，最大使用量为2.0g/kg。
6.己二酸（Adipic Acid）
己二酸又称肥酸，分子式C6H10O4，相对分子质量146.14。结构式见图8-6。
图8-6 己二酸
（1）制备 环己烷经空气中的氧化，得环己酮和环己醇的混合物，然后在催化剂存在下用硝酸氧化后析出己二酸结晶，再行精制而得，也可以由水解己二胺制得。还可以由糠醛脱碳形成呋喃，然后加氢成为四氢呋喃，再在高温高压下与CO反应而得。
（2）理化性质 己二酸为白色结晶或晶体粉末，味酸，熔点152℃，沸点330.5℃（发生分解）。它不吸湿，相当稳定，可燃烧，易溶于乙醇，溶于丙酮，微溶于水。0.1%己二酸水溶液的pH 3.2。己二酸的酸味柔和、持久，并能改善味感，使食品风味保持长久，能形成后酸味。
（3）毒理学参数 大鼠经口LD505.05g/kg体重；ADI值0～0.005g/kg。
（4）应用与限量 己二酸可有效地防止大多数水果褐变，能改进干酪和干酪涂抹品的熔化特性，还能促进人造果酱、仿制果冻的胶凝作用。按我国GB 2760—2014《食品安全国家标准 食品添加剂使用标准》规定：己二酸用于固体饮料中，最大使用量为0.01g/kg；用于果冻中，最大使用量为0.1g/kg；用于胶基糖果中，最大使用量为4.0g/kg。
7.醋酸（Acetic Acid）
醋酸又称乙酸，分子式C2H4O2，相对分子质量60.05。含量99%的醋酸称为冰醋酸，冰醋酸不能直接使用，稀释后才成为通常所说的醋酸。结构式CH3COOH。
（1）制备 醋酸主要采用乙醇法和乙烯法制取。乙醇法是将乙醇在催化剂存在下用空气氧化成乙醛，进一步氧化成醋酸。乙烯法是在催化剂存在下用氧将乙烯氧化成乙醛，再氧化成醋酸。工业上也有用木材干馏法生产的。木材干馏制得醋酸稀溶液，在溶液内加石灰，使醋酸转变为醋酸钙，分离后再用硫酸分解即得醋酸。
（2）理化性质 醋酸常温下为无色透明液体，有强刺激性气味，味似醋。冰醋酸在16.75℃凝固成冰状结晶，故而得名。其相对密度1.049，沸点118℃，折射率1.372。醋酸可与水、乙醇混溶，水溶液呈酸性，6%的水溶液pH 2.4。醋酸味极酸，在食品中使用受到限制。用大量水稀释仍呈酸性反应。醋酸能除去腥臭味。
（3）毒理学参数 小鼠经口LD504.96g/kg体重。
（4）应用与限量 根据我国GB 2760—2014《食品安全国家标准 食品添加剂使用标准》规定：醋酸可在各类食品中按生产需要适量使用；醋酸钠作为酸度调节剂可用于复合调味料中，最大使用量为10.0g/kg；用于膨化食品（仅限油炸薯片）中，最大使用量为1.0g/kg。
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