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蒽醌(AQ)测定方法解析

更新时间:2025-01-08 工作计划 版权反馈
【摘要】:蒽醌,化学式:C14H8O2,是非常重要的有机中间体。醋酸镁反应是指羟基蒽醌类可与0.5%醋酸镁甲醇或乙醇溶液形成有色络合物。游离蒽醌不溶或难溶于水,微溶于有机溶剂如乙醚、氯仿、苯、乙醇等,易溶于氨水、氢氧化钠、盐酸、硫酸等溶液,经这些溶剂提取后可以进行测定。蒽醌产品分优等品、一级品和合格品,优等品蒽醌含量≥99.00%,初熔点≥284.2℃。

蒽醌(Anthraquinone,简称AQ),化学式:C14H8O2,是非常重要的有机中间体。蒽醌类化合物包括蒽醌衍生物及其不同还原程度的产物和二聚物,如蒽酚、氧化蒽酚、蒽酮及其二聚体,以及这些化合物的甙类等,结构式见图7-1。其中蒽醌结构式中的1、4、5、8位为α位,2、3、6、7位为β位,9、10位为meso位,又叫中位。

图7-1 蒽醌类化合物结构式

蒽醌类化合物存在于天然植物中地衣类和菌类的代谢产物,也可以人工合成。可用于制造高级燃料如还原染料、分散染料、酸性染料、活性染料以及纸浆蒸煮助剂和化肥脱硫剂等;还具有止血、抗菌、排毒、利尿等药理作用,用于药物制备。

蒽醌外观为浅黄色针状结晶或粉末,无味,有一定的熔点;性能稳定,不易氧化,但在碱性溶液中保险粉可使其还原,同混酸可在一定条件下发生硝化、磺化和溴化反应。

蒽醌的显色反应很具代表性,包括碱液显色反应、醋酸镁反应和对亚硝基-二甲苯胺反应等,结构反应式见图7-2。碱液显色反应是指羟基蒽醌及其苷遇碱液变为红色或紫红色,加酸后红色消失,再加碱又显红色。蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物必须被氧化形成羟基(变成蒽醌)后才能呈阳性反应,显示红色。醋酸镁反应是指羟基蒽醌类可与0.5%醋酸镁甲醇或乙醇溶液形成有色络合物。反应灵敏,由于羟基位置不同,颜色不同。取生药粉末的乙醇浸出液于试管中,加入醋酸镁甲醇液,加热片刻,即可显色。此反应也可在滤纸上进行,即将生药的乙醇浸出液滴于滤纸上,干后喷雾醋酸镁甲醇液,加热片刻即显色。对亚硝基-二甲苯胺反应可以用于鉴定9位或10位取代的羟基蒽醌类化合物,尤其是1,8-二羟基蒽酮,可与0.1%对亚硝基-二甲苯胺的吡啶溶液反应,呈现紫、绿、蓝等不同颜色。取生药粉末少许于试管中,加碱液数毫升,振摇后过滤,得红色的滤液,加盐酸酸化后,溶液转为黄色,加乙醚2mL,振摇后静置分层,乙醚层显黄色,分取醚层于另一试管中,加碱液振摇,水层显红色,显示羟基蒽醌类成分存在。(www.xing528.com)

蒽醌类及其苷大多还有荧光性,在不同pH条件下显不同荧光;多和糖结合成苷(即蒽醌苷),相对分子质量小于500,且溶于水和有机溶剂;游离蒽醌相对分子质量约300左右,一般具有升华性,常压下加热可升华而不分解,此性质可用来精制蒽醌类化合物。

图7-2 显色反应结构式

游离蒽醌类化合物大多具有酚羟基或个别具有羧基,故具有一定的酸性。酸性强弱的规律:含—COOH者>含2个以上β—OH者>含1个β—OH者>含2个以上α—OH者>含1个α—OH。游离蒽醌不溶或难溶于水,微溶于有机溶剂如乙醚、氯仿、苯、乙醇等,易溶于氨水、氢氧化钠、盐酸、硫酸等溶液,经这些溶剂提取后可以进行测定。蒽醌苷极性较大,易溶于甲醇、乙醇及热水。难溶于冷水,几乎不溶于乙醚、苯及氯仿等溶剂。由于羰基氧原子的存在,蒽醌类成分还具弱碱性,故能溶于浓硫酸中成盐再转成阳碳离子,同时伴有颜色的显著改变,一般显红至紫红色。蒽醌产品分优等品、一级品和合格品,优等品蒽醌含量≥99.00%,初熔点≥284.2℃。

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