海洋生物中的苷类代表物质

1.海洋棘皮动物的皂苷

海洋棘皮动物海参和海星含有皂苷，皂苷是它们的毒性成分，一般具有抗癌、抗菌、抗炎等作用。从海参中提取的海参苷也称为海参素，从不同海参提取的海参素结构有所不同。海星纲动物中分离得的皂苷为甾体皂苷。

海参皂苷结构复杂，其多样性主要体现在苷元环上的取代基团种类、取代部位及与之相连糖链的单糖数量、类型、连接顺序的不同。根据苷元的结构把海参皂苷分为海参烷型与非海参烷型两大类，区别在于海参烷型皂苷的苷元具有18（20）内酯环，而非海参烷型皂苷没有内酯环或其内酯环位于16或18位。海参体壁内皂苷的含量四季几乎无变化（0.1%～0.5%），在繁殖季节内脏皂苷含量增加80～200倍。海参皂苷与灵芝、人参中的皂苷有相同的药理作用，能加速脂肪分解并抑制脂肪生成，促进造血干细胞（HSC）增殖。海参皂苷还具有下述功能：抑制致病细菌（革兰阴性菌、革兰阳性菌）和致病毒霉菌（毛霉菌、发癣菌、念珠菌、曲霉菌）的生长、抑制组织细胞氧化、调节免疫功能、刺激骨髓红细胞生长、抗原虫（如毛滴虫）、促进排卵与刺激宫缩、具有雌激素活性、抗疲劳、阻断神经肌肉传导，以及用于防止脑瘫、脑震荡、脊椎损伤所引起的痉挛。

海星纲动物中分离得到的皂苷为甾体皂苷，一般具有抗菌、抗炎、抗癌等作用。海星皂苷（图2.10）对海星本身来说，可能是生物防御物质，用于抵抗捕食者的进攻，也可能是用于捕食时麻痹猎物。

人们已经对海星皂苷进行了多方面的生物活性研究，概括起来主要有溶血、抗病毒、抗肿瘤、抗溃疡、抗菌、消炎、降血压和麻醉等活性。另外，海星皂苷还有较强的驱蝇杀虫作用，能够抑制蝇蛆的脱皮而使其死亡，这一作用已应用于渔区。海星皂苷的溶血作用比海参皂苷更加强大。从多棘海盘车（Asterias amurensis）中分离得到的海星皂苷A、B能使精子失去移动能力，并间接抑制卵细胞成熟，阻碍排卵。自长棘海星（Acanthaster planci）和海燕（Asterina pectinifera）中分离出的海星皂苷能抑制流感病毒。从罗氏海盘车（Asterias rollentoni）中提取的总皂苷能够提高胃溃疡的愈合率，其疗效高于甲氰脒胍。

图2.10　海星皂苷结构式

ARIS为一种糖蛋白

2.脑苷脂类化合物

图2.11　脑苷脂结构式

脑苷脂（图2.11）又称为酰基鞘氨醇己糖苷，是神经鞘脂类的一种，属于中性鞘糖脂，是生物细胞膜中广泛存在的一类含量很低的内源性活性物质。脑苷脂由神经酰胺与糖2部分组成。神经酰胺是由长链脂肪酸中的羧基和神经鞘氨醇（又称为长链碱）的氨基，经脱水以酰胺键相连形成的一类酰胺类化合物。这类化合物的结构特征表现为含有多不饱和双键，且大多存在于鞘氨醇部分。脑苷脂类是细胞膜的结构成分，存在于哺乳动物的表皮、脑组织、心脏、肝脏及红细胞的膜组织中，在某些高度分化的组织膜表面含量也比较高，如小肠刷状缘、髓鞘等，在一些流感病毒、大型真菌、高等植物中也有分布。(www.xing528.com)

含脑苷脂类化合物的海洋生物比陆生生物少，并且脑苷脂类的含量甚微。但因为海洋特殊的生态环境，海洋生物中的脑苷脂类结构新颖且具有较强的生物活性，这为进一步研究脑苷脂类的合成与构效关系提供了依据。海洋生物脑苷脂类的糖基部分大多由葡萄糖、半乳糖与氨基糖组成。

海洋生物脑苷脂类具有多种生物活性：

（1）调控细胞生长。研究表明，脑苷脂能促进细胞增殖，并且能中和细胞内产生的一些毒素。神经酰胺能通过调节细胞周期与细胞凋亡等机制影响细胞生长。有证据表明神经酰胺在气管平滑肌细胞、HL-60细胞株、巨噬细胞和内皮细胞中能引起细胞凋亡。

（2）肿瘤抑制活性。实验证明脑苷脂类化合物和肿瘤生长密切相关。应用半乳糖脑苷脂配合全身过热疗法，能有效地抑制肿瘤生长，延长正常细胞存活。神经酰胺作为第二信使参与介导肿瘤细胞凋亡。在体外培养的细胞中加入神经酰胺可诱导人大肠癌细胞、白血病细胞、结肠癌细胞、鼻咽癌细胞、肝癌细胞、成纤维细胞等的凋亡。

（3）免疫调节活性。研究发现脑苷脂类作为免疫刺激因子，在肿瘤免疫监视、抗感染等方面具有重要作用。

（4）神经保护作用。脑苷脂类能促进神经元的生长、再生与修复，活化神经细胞膜的Na+，K+-ATP酶，促进神经功能的恢复。研究发现，脑苷脂能通过髓鞘传递跨膜信号，有利于髓鞘与轴突之间的功能调节。

（5）心血管保护作用。脑苷脂类具有抑制动脉硬化作用。许多研究证明神经酰胺介导的跨膜信号传导和心血管功能有关，能够调节细胞内的过氧化物与脂质的过氧化反应。神经酰胺也能抑制胆固醇脂转运蛋白（CETP），CETP可导致动脉粥样硬化等心血管疾病的发生。

脑苷脂类化合物由于具有较为多样的生物活性而受到关注。在神经系统疾病方面，脑苷脂类产品已用于神经恢复的治疗。已有报道早期使用脑苷脂治疗急性脑外伤和脊髓损伤效果较好，并可用于脑缺血性疾病及脑水肿的治疗。国外已将脑苷脂类应用于开发改善老年性脑功能衰退的药物。从哺乳动物脑中提取的以脑苷脂为主的鞘糖脂物质还可被加工制成保健营养品，有促进脑生长发育，增强学习、记忆能力及促进脑组织损伤后恢复的功效。脑苷脂类化合物在抗肿瘤方面也显示出一定的应用前景，例如，鞘糖脂可作为肿瘤标记物。脑苷脂类还有望开发一些疫苗（抗HIV的DNA疫苗、蛋白疫苗等）的协同治疗产品，可增强药物抗肿瘤、抗菌、抗病毒、抗寄生虫的能力。目前市场上已出现以脑苷脂类作为辅助剂及食品添加剂的片剂、功能性饮料、保健食品，具有抑制血压上升、增强免疫、抑制癌细胞增殖等作用。应用天然及合成的神经酰胺及其衍生物作为活性添加剂的护肤、护发产品也已见于市场。