【摘要】：醛或酮在弱碱催化下，与具有活泼α-氢原子化合物缩合的反应称为Knoevenagel反应[300-302]。图4.2Knoevenagel反应机理示意图Z 基是吸电子官能团，一般为 -CHO、-COR、-COOR、-COOH、-CN、-NO2 等基团。对硝基苯乙酸与中间体4--苯甲醛的反应即为Knoevenagel反应，即羰基化合物和活泼亚甲基化合物在碱性条件催化下的缩合，反应机理见下图4.3。温度不可超过130℃，过高则副反应增多，难分离提纯。图4.3叔胺催化的Knoevenagel反应的反应机理
醛或酮在弱碱（胺、吡啶等）催化下，与具有活泼α-氢原子化合物缩合的反应称为Knoevenagel反应[300-302]。
图4.2 Knoevenagel反应机理示意图
Z 基是吸电子官能团，一般为 -CHO、-COR、-COOR、-COOH、-CN、-NO2 等基团。-NO2 的吸电子能力很强，容易产生活泼氢。常用的碱性催化剂有哌啶、吡啶、喹啉和其他一级胺、二级胺等。(www.xing528.com)
含有活泼亚甲基分子与醛或酮在弱碱的催化下，发生缩合反应，由于有硝基的存在，产生碳负离子进行亲和加成。对硝基苯乙酸与中间体4-（二（4'-羟甲基-苯基）-胺）-苯甲醛的反应即为Knoevenagel反应，即羰基化合物和活泼亚甲基化合物在碱性条件催化下的缩合，反应机理见下图4.3。六氢吡啶作为叔胺催化剂，具有富电子的N原子夺取对硝基苯乙酸中和羧基相连的C上的质子，使对硝基苯乙酸成为亲核试剂，进攻醛基的C原子，脱羟基后生成双键，随后升温脱去羧基（生成CO2和H2O）即得到产物。
该反应不需要溶剂，加入少量催化剂六氢吡啶即可。升温至120℃后，反应物成黏稠状液体，并有大量气泡冒出，即脱羧步骤正在进行。温度不可超过130℃，过高则副反应增多，难分离提纯。
图4.3 叔胺催化的Knoevenagel反应的反应机理
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