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生物碱类化合物:苯丙氨酸和酪氨酸相关化合物

时间:2023-05-15 理论教育 版权反馈
【摘要】:许多人们熟知的重要化合物归属该类,如抗菌消炎成分小檗碱、强力镇痛药吗啡和镇咳药可待因等。小檗碱类和原小檗碱类:这两类生物碱的结构可看成由两个异喹啉环稠合而成,并共用一个氮原子。

生物碱类化合物:苯丙氨酸和酪氨酸相关化合物

15.2.3 苯丙氨酸和酪氨酸系生物碱

来源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物碱数量庞大(约1000多种)、分布广泛、活性多样。许多人们熟知的重要化合物归属该类,如抗菌消炎成分小檗碱(berberine)、强力镇痛药吗啡(morphine)和镇咳药可待因(codeine)等。下面主要介绍苯丙胺类、异喹啉类以及苄基苯乙胺类等三类。

1.苯丙胺类(phenylalkylamines)生物碱

该类生物碱的氮原子不在环状结构内。代表化合物有麻黄中的麻黄碱(ephedrine)、伪麻黄碱(pseudoephedrine)等。

2.异喹啉类(isoquinolines)生物碱

该类生物碱结构的共同特征是具有异喹啉母核,该母核可以呈不同的饱和状态,也可以连接苄基或苯乙基,还有的通过醚键形成双分子结构,从而构成了多种不同结构类型。主要分布于木兰科、防己科、大戟科、樟科、马前科、小檗科等植物中。

(1)小檗碱类和原小檗碱类:这两类生物碱的结构可看成由两个异喹啉环稠合而成,并共用一个氮原子。从生源上看是由苄基异喹啉获得一个碳原子(8位)形成。依据C环氧化程度划分小檗碱类和原小檗碱类,前者多为季铵碱,如黄连、黄柏、三颗针中的小檗碱;后者多为叔胺碱,如延胡索(Rhizoma corydalis)中的延胡索乙素(dl-tetrahydropalmatine)。(www.xing528.com)

(2)苄基异喹啉类:为异喹啉母核1位连有苄基的一类生物碱,如罂粟(Papaver somniferm)中的罂粟碱(papaverine)、乌头(Radix aconiti)中的强心成分去甲乌药碱(demetyhlcoclaurine)等。

(3)双苄基异喹啉类:由两分子苄基异喹啉通过1~3个醚键连接而成的一类生物碱,如汉防己甲素(tetrandrine)等。

(4)吗啡烷类:该类生物碱具有部分饱和的菲核。代表化合物有罂粟(Papaver somniferum)中的吗啡(morphine)和可待因(coderine)。

3.苄基苯乙胺类(benzylphenethylamines)生物碱

主要分布于石蒜科的石蒜属、水仙属以及网球花属植物中。代表化合物有石蒜碱(lycorine)、加兰他敏(galanthamine)。

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