14.2.2 强心苷类化合物的理化性质
1.性状
强心苷多为无色结晶或无定形粉末,具有旋光性,多具苦味,对黏膜有刺激性。
2.溶解性
强心苷类化合物的溶解性具体见表14-3。
表14-3 强心苷类化合物的溶解性
其溶解性与糖的种类、数目以及苷元所含的羟基数目及位置有关。
例:比较洋地黄毒苷和乌本苷的结构、溶解性(表14-4)。
表14-4 洋地黄毒苷和乌本苷结构特征与溶解性的比较
3.强心苷类化合物的脱水反应
强心苷类化合物脱水反应的条件为无机强酸(例如3%~5% HCl),加热加压;C5、C14位上的β羟基均系叔羟基,最易发生脱水。
例:羟基洋地黄毒苷的脱水反应。
4.强心苷类化合物的水解反应
(1)酸水解:具体酸水解条件和特点如表14-5所示。
表14-5 强心苷类化合物的酸水解
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(2)酶水解:强心苷类化合物酶水解具有以下特点:①反应专属性强;②多具有水解葡萄糖的酶,而无水解2-去氧糖的酶;③其他水解酶亦能使某些强心苷水解,如蜗牛酶;④乙型强心苷比甲型强心苷较易酶水解;⑤强心苷的糖基上若含有乙酰基,对酶水解作用阻力较大。
例:甲型强心苷的酸水解及酶水解。
(3)碱水解:具体碱水解的试剂和裂解部位如表14-6所示。
表14-6 强心苷类化合物的碱水解
5.强心苷类化合物的氧化反应
具体氧化反应见表14-7。
表14-7 强心苷类化合物的氧化反应
6.强心苷类化合物的颜色反应
(1)甾体母核的颜色反应:详见本章14.1。
(2)C17位五元不饱和内酯环的颜色反应:具体反应见表14-8。
表14-8 C17位不饱和内酯环的颜色反应
(3)2-去氧糖的颜色反应:具体反应见表14-9。
表14-9 2-去氧糖的颜色反应
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