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强心苷类化合物的理化性质与反应规律

时间:2023-05-15 理论教育 版权反馈
【摘要】:表14-4洋地黄毒苷和乌本苷结构特征与溶解性的比较3.强心苷类化合物的脱水反应强心苷类化合物脱水反应的条件为无机强酸,加热加压;C5、C14位上的β羟基均系叔羟基,最易发生脱水。表14-6强心苷类化合物的碱水解5.强心苷类化合物的氧化反应具体氧化反应见表14-7。

强心苷类化合物的理化性质与反应规律

14.2.2 强心苷类化合物的理化性质

1.性状

强心苷多为无色结晶或无定形粉末,具有旋光性,多具苦味,对黏膜有刺激性。

2.溶解性

强心苷类化合物的溶解性具体见表14-3。

表14-3 强心苷类化合物的溶解性

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其溶解性与糖的种类、数目以及苷元所含的羟基数目及位置有关。

例:比较洋地黄毒苷和乌本苷的结构、溶解性(表14-4)。

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表14-4 洋地黄毒苷和乌本苷结构特征与溶解性的比较

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3.强心苷类化合物的脱水反应

强心苷类化合物脱水反应的条件为无机强酸(例如3%~5% HCl),加热加压;C5、C14位上的β羟基均系叔羟基,最易发生脱水。

例:羟基洋地黄毒苷的脱水反应。

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4.强心苷类化合物的水解反应

(1)酸水解:具体酸水解条件和特点如表14-5所示。

表14-5 强心苷类化合物的酸水解

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(2)酶水解:强心苷类化合物酶水解具有以下特点:①反应专属性强;②多具有水解葡萄糖的酶,而无水解2-去氧糖的酶;③其他水解酶亦能使某些强心苷水解,如蜗牛酶;④乙型强心苷比甲型强心苷较易酶水解;⑤强心苷的糖基上若含有乙酰基,对酶水解作用阻力较大。

例:甲型强心苷的酸水解及酶水解。

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(3)碱水解:具体碱水解的试剂和裂解部位如表14-6所示。

表14-6 强心苷类化合物的碱水解

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5.强心苷类化合物的氧化反应

具体氧化反应见表14-7。

表14-7 强心苷类化合物的氧化反应

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6.强心苷类化合物的颜色反应

(1)甾体母核的颜色反应:详见本章14.1。

(2)C17位五元不饱和内酯环的颜色反应:具体反应见表14-8。

表14-8 C17位不饱和内酯环的颜色反应

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(3)2-去氧糖的颜色反应:具体反应见表14-9。

表14-9 2-去氧糖的颜色反应

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