薄荷素油(peppermint oil)为唇形科植物薄荷(Mentha hap localyx)的新鲜茎和叶经水蒸气蒸馏、冷冻、部分脱脑加工提取的挥发油,习称薄荷油。薄荷素油和薄荷脑为芳香药、祛风药和调味品,广泛用于制药、食品工业和日用化工。近代临床及药理研究结果表明,薄荷脑具有弱的镇痛、止痒和局麻作用,亦用于防腐、杀菌和清凉作用。
薄荷脑(l-menthol)为薄荷的新鲜茎和叶经水蒸气蒸馏、冷冻、重结晶得到的一种饱和的环状醇,又称l-薄荷醇。薄荷脑是薄荷挥发油中的主要成分,一般占薄荷油的50%以上,最高可达85%。
1.薄荷脑的化学结构
2.薄荷素油和薄荷脑的理化性质
(1)性状:薄荷素油为无色或淡黄色的澄清液体,相对密度为0.888~0.908,[α]D=—24°~—17°,折光率为1.456~1.466;薄荷脑为无色针状或棱柱状结晶或白色结晶性粉末,分子式为C10 H20 O,相对分子质量为156.27,熔点为42~44℃,[α]D=—50°~—49°(0.1g/m l EtOH)。
(2)溶解性:薄荷素油与乙醇、三氯甲烷或乙醚能任意混溶。薄荷脑在乙醇、三氯甲烷、乙醚、液状石蜡或挥发油中极易溶解,在水中极微溶解。
3.薄荷素油与薄荷脑的生产工艺(水蒸气蒸馏-冷冻分离法)
【工艺原理】
采用水蒸气蒸馏法从薄荷中提取薄荷素油和薄荷脑,利用冷冻分离法进行分离精制。
【操作过程及工艺条件】
(1)水蒸气蒸馏-冷冻分离:薄荷全草水蒸气蒸馏,—10℃冷冻12小时,制得粗脑和油。
(2)薄荷素油:上述油经常压蒸馏除水,—20℃冷冻24小时,制得粗脑和油。油经减压蒸馏制得薄荷素油。
(3)薄荷脑:合并上述粗脑,0℃冷冻析晶,经乙醇重结晶,制得薄荷脑。
【生产工艺流程】
【工艺注释】
(1)现代工业生产中薄荷素油和薄荷脑多采用水蒸气蒸馏法,此法操作简便,生产成本低。薄荷经水蒸气蒸馏、两步冷冻,再经乙醇重结晶制得薄荷脑,脱脑制得薄荷素油。
(2)有研究报道,冷浸法和超声提取法提取薄荷油的出油率和薄荷醇含量均比水蒸气蒸馏法高,但这两种使用有机溶剂的方法,容易造成溶剂残留,影响挥发油的品质。
(3)CO2超临界流体萃取薄荷油出油率比前三者高,但是薄荷醇相对含量低,且其化学成分组成与水蒸气蒸馏法制得的薄荷油不同。
【思考题】
1.天然药物中萜类化合物常用的提取方法有哪些?
2.列举工业上用于分离纯化萜类化合物的方法,并指出其特点。
3.天然药物中挥发油常用的提取方法有哪些?各有何优缺点?
4.说明大孔吸附树脂法分离萜类化合物的工艺流程及优点。
5.提取环烯醚萜苷类成分应注意哪些问题?
6.现欲改进黄花蒿中青蒿素溶剂提取法的提取工艺,试设计工艺改进试验方案。(www.xing528.com)
7.目前常用的青蒿素提取技术有哪些?CO2超临界流体萃取法提取青蒿素有何特点?
8.目前紫杉醇制备有哪些方法?试设计应用正相色谱法分离纯化红豆杉中紫杉醇的工艺流程。
【参考文献】
[1]吴立军.实用天然有机产物化学[M].北京:人民卫生出版社,2007:984,1024
[2]吴立军.天然药物化学(第5版)[M].北京:人民卫生出版社,2007:215-263
[3]刘虹,王萌,郝彧,等.大孔树脂纯化赤芍提取物的工艺考察[J].天津中医药大学学报,2009,28(3):142-145
[4]潘浪胜,吕秀阳,吴平东.赤芍中芍药苷提取工艺的优化[J].天然产物研究与开发,2006,18:105-107
[5]鲁艳柳,王长虹,王峥涛.龙胆标准提取物制备及质量标准研究[J].中国药学杂志,2008,43(24):1090-1913
[6]赵勇,张儒,孙文基.大孔吸附树脂富集秦艽叶中龙胆苦苷的工艺研究[J].中药材,2007,30(12):1583-1586
[7]王长虹,王峥涛.均匀设计法考察影响龙胆苦苷煎出率的因素[J].中医药学报,2005,33(1):9-11
[8]杨书彬,陶永梅,姚丽.优化提取工艺对龙胆中两种苦苷提取率的影响[J].哈尔滨商业大学学报(自然科学版),2007,23(4):390-392
[9]国家药典委员会.中华人民共和国药典(2010年版,二部)[S].北京:中国医药科技出版社,2010:388,395,420,619,964-965,1007-1008
[10]Patrick S.Covello.Making artemisinin[J].Phytochemistry,2008,69:2881-2885
[11]葛发欢,张镜澄,陈列,等.黄花蒿中青蒿素的超临界CO2流体提取工艺研究[J].中国医药工业杂志,2000,31(6):250-253
[12]钱国平,杨亦文,吴彩娟,等.超临界CO2从黄花蒿中提取青蒿素的研究[J].化工进展,2005,24(3):286-290,302
[13]胡淼,钱国平,杨亦文,等.超临界CO2提取青蒿素的工艺[J].江南大学学报(自然科学版),2006,5(1):100-103
[14]韦国锋,黄祖良,何有成.大孔吸附树脂提取青蒿素的研究[J].离子交换与吸附,2007,23(4):373-377
[15]徐朝辉,童晋荣,万端极.超声提取-膜过滤-超临界萃取联合技术提取青蒿素[J].化工进展,2006,25(12):1447-1450
[16]赵凯,周东坡.抗癌药物紫杉醇的提取与分离纯化技术[J].生物技术通讯,2004,15(3):309-312
[17]吕秀阳,杨亦文,任其龙,等.紫杉醇提取工艺的放大与优化[J].农业工程学报,2001,17(4):119-122
[18]范云鸽,张秀莉,史作清,等.大孔吸附树脂提取穿心莲总内酯的研究[J].离子交换与吸附,2002,18(1):30-35
[19]尹秀莲,游庆红,王振安.穿心莲中穿心莲内酯的提取工艺研究[J].安徽农业科学,2009,37(15):6988-6989
[20]聂凌云,罗兴平.穿心莲提取工艺的研究及热稳定性考察[J].解放军药学学报,2005,21(1):32-34
[21]张春滨,王昆,顾文涛.穿心莲内酯工艺改进探讨[J].中国医药信息,2002,19(3):50-51
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