黄酮结构分类与官能团特性

11.2　黄酮的结构分类

黄酮类化合物（flavonoids）泛指两个具有酚羟基的苯环通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物。以前特指基本母核为2-苯基色原酮（2-phenylchromone）类化合物。多数黄酮类含有C₆—C₃—C₆基本骨架，少数黄酮类为C₆—C₁—C₆骨架，如酮类，也有部分含C₆—C₄—C₆骨架，如高黄酮类、高异黄酮类和鱼藤酮类。

两个苯环为A、B环，中央三碳形成的环为C环。根据中央三碳链的氧化程度（2，3位是否为双键，4位是否为羰基等）、B环连接位置（2或3位）以及三碳链是否构成环状等特点，可将主要的天然黄酮类化合物进行亚级分类，如2，3位为双键、4位为羰基者为黄酮类，2，3位氢化则为二氢黄酮类，4位羰基还原则为黄烷类，B环位于3位者为异黄酮类（isoflavonoid，鱼藤酮、紫檀素均属于此类），C环开环者为查耳酮类（见表11-1）。黄酮类化合物还可由双分子黄酮按C—C或C—O键方式相连形成双黄酮类化合物（biflavonoids）。此外，黄酮与苯丙素结合形成木脂素黄酮类（lignanflavonoids），如水飞蓟宾（silybin）。

表11-1　黄酮类化合物的主要结构类型(www.xing528.com)

续　表

黄酮类化合物结构中的官能团以羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基为多见，还有亚甲二氧基、苄基、磺酸基等。此外，黄酮类化合物还与糖结合形成O-苷或C-苷。天然黄酮类化合物多以苷类形式存在，并且由于糖的种类、数量、连接位置及连接方式不同，可以组成各种各样的黄酮苷类。根据糖的数目，黄酮苷可以分为单糖苷、双糖苷和三糖苷；根据糖链的数目，又可分为单糖链苷、双糖链苷和三糖链苷。糖的连接位置有3，5，6，7，8，2′，3′，4′位等。单糖链苷以3-，7-，3′，4′-O-糖苷常见。双糖链苷以3，7-，3，4′-，7，4′-O-糖苷常见。