提起陈美美，知道的人不多；提起杨云史，在当时算得上赫赫有名的人物，人称“江南四大公子”之一。他是江苏常熟人，世代为官，十七岁便娶了李鸿章的孙女李道清为妻，曾经追随岳父出使英伦，成为学贯中外的青年才子。后来任大清国驻新加坡的领事，辛亥革命后由海外归国，隐居在虞山的石花林，筑一座楼居住，名之为：“江山万里楼”。这时他的原配妻子李道清已死，又续徐霞客为妻，依然夫唱妇随，过着逍遥自在的乐道生活。
民国九年，杨云史在江西督军陈光远的屡次盛情邀请下，终于只身前往南昌去做陈光运的高参。当时秀才大帅吴佩孚挟第一次直奉战争大获全胜的威风，雄踞洛阳，听说陈光远将杨云史罗致帐下，说道：“陈光远何能驾驭江东不羁之才。”果然不久陈光远与杨云史便出现了矛盾，杨云史不辞而别，给陈光远留下一封行文辞雅的书信：
云史乃江东下士，将军谬采虚声，致之幕府，时陪阎公之座，遂下陈蕃之榻，颇思尽其愚悃，有裨万一。顷得山妻徐霞客书谓：“园梅盛开，君胡不归？”不禁他乡之感，复动思妇之怀，清辉玉臂，未免有情，疏窗高影，亦复可念，清狂是其素性，故态因之复萌，敢效季鹰烟波之清，乞徇林逋妻子之情，予以休暇，遂其山野，庶面云在山，靓妆相对，此中岁月，亦足为欢，则将军之赐也。
吴佩孚听说杨云史离开陈光远，连忙派人请他入洛阳相助，从此杨云史便跟定了吴佩孚。
陈美美与杨云史的相识是在吴佩孚第二次直奉战争惨败之后。战争之前，杨云史的妻子徐霞客突然在洛阳病逝，杨云史第二天就要随军出发，只好仓促殡殓，非常痛苦，从当时他留下的诗中，可以看出他的这种心情：
要怜九月十三夜，死别生离第一霄；
戎马书生真薄悻，盖棺照月便从军。
战争由于冯玉祥的倒戈一败涂地，杨云史随吴佩孚又过一段凄惶的日子。吴佩孚在武汉东山再起，在查家墩成立司令部，杨云史担任幕僚长。他公余之暇，颇感孤寂，尤其在清灯照壁，冷雨敲窗的时侯，想起结发妻子李道清，更想起被自己仓促殡葬的徐霞客。那时夫妻之间志同道合，过了多少温馨的黄昏，如今却形单影只，茕茕孓立，难以排遣心中的凄凉，寂寞和悒郁。
于是杨云史开始涉足妓院。陈美美是武汉的名妓，人长得不算十分漂亮，却一份孤傲的性格，高挑身材，落落大方，而且颇具才情，杨云史一见钟情。
这时的杨云史已年近半百，华发红颜，夜夜与陈美美出双入对，武汉报刊纷纷竞登这一艳闻。有些传播媒体，居然按日登载他们的起居。杨云史的朋友们代抱不平，只要杨云史点头，就打算对这些报刊施加压力，杨云史一笑置之，写了两首曲寄给报刊作为回答：
其一：
妓女千千万万，嫖客万万千千，轮我做了嫖客，便闹得瘴气乌烟。我也莫名其妙，君听其自然。
其二：
报是他出版自由，嫖是我个人自由，要怪他家家报馆，先怪我夜夜春楼。只要风流不下流，这其间何必追究？
陈美美慧眼识名士，她的关心、体贴、妙解风情，使得心情萧瑟的江东才子深感慰藉。陈美美是不俗的女子，自然不会用职业性的手法笼络杨云史，而是一片纯情，杨云史也以大量的热情投入到她的身上。那时杨云史的许多诗句中，都能隐约看到陈美美的靓影，像是：“夜半入门人已醉，手扶花影下雕鞍。”“酒后春寒行不得，军中刁斗已三更。”“何因软语甜如蜜，皓齿无声啮荔枝。”于是“风流小杜”的名声不胫而走，讲得恶毒一点的干脆叫他“娼门才子”。
提到“风流小杜”这个称号，就要讲到杨云史与梅花的关系。杨云史爱梅、咏梅、画梅的嗜好，可以直追宋代隐居孤山自称“梅妻鹤子”的林和逋。吴佩孚曾经为此赠给杨云史一联：
天下几人学杜甫，一生知已是梅花。
杨云史所画的梅花，真可说得上是：“疏影横斜水清浅，暗香浮动月黄昏。”但他画的梅花从不轻易送人。除了为吴佩孚画了一幅巨幅梅花外，在武汉特应陈美美之请，在彻夜春雪中，红袖添香里，画成腊梅屏幛四幅，兼题八首七言绝句，其中有句是：“江郎彩笔犹昔，画了长眉画折枝；近来英年消磨尽，只画梅花赠美人。”于是好事者称他是“风流小杜”。
特别的爱给特别的你，杨云史投之以木瓜，陈美美报之以裙裾。革命的北伐军彻底摧垮了吴佩孚的主力部队，吴佩孚西走白帝，辗转入川。在革命烈火迅猛，抓住就会杀头的情况下，杨云史没有来得及跟上吴佩孚逃跑的步伐，多亏陈美美把他藏在香闺中，方得顺利脱险，过了那个革命风浪尖。藏在陈美美的香闺中，杨云史天天画梅题诗，选出最好的一幅送给陈美美，上面题有两首绝句：
其一：
戎马经年衣满尘，强欢暂醉暗伤神；
其二：
照眼枝枝红雪堆，胭脂难买好春回；
罗浮以外非春色，从此杨圻不画梅。
杨圻是他四十岁以后所改名字，诗中说从此不再画梅，是他对自身状况的极度悲观。他觉得自己年过半百还得靠一个青楼红粉知已来照顾护持，确实是少年不识愁滋味，到而今识尽愁滋味，欲说还休。名满天下的名士，权倾一时的大人，混到如此进退失据的境地，夫复何言！对此，陈美美不是同情，而是理解。(www.xing528.com)
等到时局稍微稳定后，杨云史决定离开武汉北上，陈美美在临江楼设席为杨云史饯行。那天风吹野花满庭香，陈美美不断劝杨云史多喝几杯，问杨云史什么时侯还会回来，杨云史望着滔滔东去的长江水，不知道哪一天还能见到陈美美，别意阵阵袭上心头，他即席赋诗与陈美美留别：
年来范蠡久无家，西塞山前似若耶；
杨云史走后，陈美美很长一段时间拒不接客。天天把自己关在房里，看着杨云史给她的梅花，题赠的诗词，追忆着他的浓情蜜意，她为杨云史感叹，觉得他“一例霸才难得主，年年沉醉过新丰。”杨云史到郑州后，曾给陈美美寄来一首诗，写道：
年年落魄又经年，典尽春衣习醉眠；
天未生涯差强意，将军厚我玉人怜。
既怀念吴佩孚对他的知遇之恩，也难忘陈美美的患难真情，把陈美美与吴佩孚相提并论，使陈美美激动不已。
杨云史不久去了北京，再出关到沈阳，陈美美渐渐地失去了杨云史的消息。由于杨云史的关系，许多人都热衷要她陪客，以抬高自己的身价。陈美美为了排遣对杨云史的思念，为了免除不胜其烦的骚扰，终于赎身做了别人的妻子，可不久又离婚，只身移居上海。
九·一八事变后的一天，陈美美上街上买一些东西，突然见到了杨云史熟悉的身影，她硬着头皮去见杨云史。原本以为时过境迁，往日的热情已经随风而散，谁料两个人都还一往情深，两个人促膝长谈，忘记了时间、忘记了饥饿、忘记了一切。
第二天，杨云史又到陈美美的居室去看望她，陈美美送了一首诗给他：
陌路相逢诀绝恩，断无消息尽销魂；
天涯何处寻崔护，千里桃花红到门。
杨云史看罢，一连回诗两首：
其一：
云窗雾阁看红梅，痴福能消避面猜；
昨夜卷帘香雪里，双成笑拥绿萼来。
其二：
粉壁峨峨绣浪红，旧时诗画尚纱笼；
清宵风月分明在，莫是相逢又梦中。
第三天，陈美美往拜杨云史，为陈美美开门的是位漂亮中年妇女。杨云史告诉陈美美：这是他的夫人狄美南。狄美南久闻陈美美的大名，对她的来到大为紧张，但表面却丝毫不露痕迹，热情洋溢地殷勤招待丈夫的昔日情人，但实际是形影不离丈夫。美南是贤内助型的女性，她把杨云史侍候得无微不至，使得陈美美绝无插足的机会。杨云史和陈美美无可奈何，只得分开。
后来杨云史又到了北京。那时日本已占领东三省，正策动华北五省自治，想拉在北京过隐居式生活的吴佩孚出来做大汉奸。杨云史受章太炎委托去劝阻吴佩孚，不要接受日本人的条件，不久白发苍苍的章太炎自己也赶到北京。吴佩孚拒绝了日本人的要求，他问日本来使：“难道我还不如张作霖吗？”
杨云史在北京还是不能忘怀陈美美，给陈美美赋诗赠画。陈美美回了他一封信，说道：
别后音书两不闻，预知谣诼必纷纭；
只缘海内存知已，始信天涯若比邻。
……
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