余秋雨走马上任后就开始了大刀阔斧的改革，那就是，迅速简化整个学院的人际关系。余秋雨知道，按惯例，上任的重点应该放在教育改革、人才引进、精简机构、提高待遇等项目上。然而，余秋雨在分析了学校实情和普遍民情后，他认为，改革应该先从简化人际关系入手。如果不那样做，则改革很可能一开始就会被人际关系的网络缠住。比如评价课程的优劣，立即变成了谁的课程去留的问题。业务水平的考核，也会变成谁整谁的问题。为了减少这种现象，余秋雨在施政报告中宣布，他愿意听取一切意见建议，但拒绝任何人在他面前单独编排某某教师的不是，他说，他要用实际行动让全院上下放心：院长办公室的全部谈话，对他们每个人都是安全的。余秋雨对待这种有意或无意在他面前说别人坏话的人，自有一套有效的办法。他说，人们出于以往的语言习惯，说着说着就牵扯到别人的长短，或开始对他有所奉承，他会微笑着伸手阻止，立即转移话题。几次一来，大家开始习惯于他，习惯于在一切领域对事不对人。
再一点就是，不搞帮派，不培植自己的亲信。历朝历代，只要身处要职的人就喜欢培植自己的亲信，以便巩固自己的权力，余秋雨却不这样，他认为这是一个单位人际关系恶化的重要起点，人际关系一恶化，整个单位就不可收拾。由此，在余秋雨任职的几年时间里，几乎没有人际斗争，这种现象在别的学校是极少见的，就是在别的领域也是极少见的，这充分体现了他杰出的管理才能。
余秋雨身为院长，不摆架子，不打官腔，遇事首先调查研究，在关键问题上能不慑于压力，果断地作出决定，就是面对某些“刁钻”记者的突然采访，他也能从容应答，化险为夷，反败为胜。比如，有天一家报社的记者给余秋雨打电话，说在前一天，上海的分区文艺汇演中，他们学院的学生对不满意的节目喝倒彩，破坏了剧场的气氛。该报准备就这件事进行评述，还希望余秋雨作为院长严辞批评他们几句，目的是使学院不至于太被动。
余秋雨听后觉得学生并没有太大的错，他反问记者，对于满意的节目，他们的学生叫好了吗？记者说，叫好了，喝倒彩和叫好声音都很大。
余秋雨说这就对了，剧场不是办工场所，不是居民社区，本来就应该接受观众的强烈反馈。为了进一步说服记者，他还举了一个例子，莎士比亚怎么出来的，就是由伦敦环球剧场的观众一年年欢呼出来的。他们学院是搞戏剧的，如果到了剧场正襟危坐、不苟言笑，那还办什么戏剧学院？说到这里，余秋雨还觉得据理力争得不够，最后告诉记者，等他稍微空闲一点的时候，他会亲自带着学生到剧场去“活跃活跃”。
记者在电话那头不知是有点尴尬，还是真的敬佩余秋雨敏锐的思维和独到的见解，他呐呐地称赞余秋雨说得好。后来，记者准备发表的这篇批评文章，也就没有发表。
余秋雨无比热爱自己的学校，热爱自己的学生，他的教育方式是以人为本，采取素质教育。对搞艺术的学生而言，创作是艺术的灵魂，如果学生毕业出来一个个都成了只会死记硬背的书呆子，这是对艺术最大的亵渎；在大事大非和行为规则上，余秋雨也从人文精神出发，不束缚学生，他相信，他的学生自有很强的是非分辨能力。
还在余秋雨当上海戏剧学院教授的时候，“左倾”思潮还没有完全解禁，在上海，有不少人认为，穿牛仔服是“资产阶级自由化”的表现，应予彻底根除。余秋雨清楚地记得，有文人在报上疾呼，说牛仔服直接标志着“垮掉的一代”，中国青年穿上了，证明杜勒斯“和平演变”阴谋正在实现；有的杂文家更是异想天开，说过去美国人把中国劳工说成是“猪仔”和“狼仔”，这牛仔服万万穿不得；有的杂文家比较抒情，提出了一个自以为很巧妙的口号：“喇叭裤吹不响中国人民新长征的进军号角……”而余秋雨则偏偏不信邪，特意到百货公司买了一套穿上，还动员学院内外一些年轻一点的教授一齐装上牛仔裤在各个校园里大摇大摆，当时的人们友善地称他们为“牛仔教授”。
不久，余秋雨当了上海戏剧学院的院长，他的喜好只要有一点表露就成了师生效仿的对象，至于以前那样故意张扬“牛仔裤”的“小把戏”，就不必再那样劳力费神了，按他的话说：“只需在行政行为中表明取舍爱憎就行”。(www.xing528.com)
余秋雨很体恤青年教师和学生，他常常联想他青春期的时候，那时各种禁锢让他们的自然欲望不能释放，连衣着都是老土老土的，从他们的背后看，不论年老还是年少，只见一群灰蒙蒙的人，几乎辨不出他们的实际年龄。青春是美好的，也应该享受它的美好，因此，他对年轻人留有一定的自由空间，毕竟都是成年人了，他相信他的学生会把握好这些的。
由于国家刚从极左的氛围中走出来，但极左的阴魂未散，知识分子的地位还较低。为了在学校形成一股尊重知识，尊重老师的氛围，余秋雨在大会上宣布，学校的主角是教师，而不是干部，更不是工人，强令今后学院的上下班车内，所有的青年工人必须为教师让座，特别是为中、老年教师让座；下午，余秋雨同样以严厉的口气在教师大会上宣布，全校在业务上基本不合格的教师，超过五分之四。
为了检验教师的业务水平，余秋雨拟定了两套方案，同时进行。一是学生每门课程给教师打分；二是聘请那些刚刚退休的教授、副教授，每天来听课，给教师打分。余秋雨知道，由老教授来给教师打分不是一个长久之计，他只是想让教师和学生之间形成一种制衡，并让全院度过教学改革的心理危机，先紧一段时间就会形成一种治学习惯，其后也就便于管理，或者说是更好地自己管好自己。
一切都在朝着有利教学的方向发展，学生打分和老教授听课在学校坚持了八个月后，余秋雨和各系主任和专业骨干带头制订的“全院各专业应设课程总目”在全院公布，其内容是，所有课程都标出学分，重要的课程学分高，不太重要的课程学分低。这样做是因为教学中存在一个普遍的现象，学生往往避难选易。如果提高某些较为难学课程的学分，则可增强该门课程对学生的吸引力。这种做法在当时的大学文科教学中，领一时风气之先，虽然有部分教师不是很认可，但余秋雨就是余秋雨，只要他认定的路就一定要走下去，而且一定要走好！
在工作中余秋雨锐意进取，在生活中也时时为群众着想。为了便于开展工作，余秋雨主动搬到教师宿舍居住，照说按他当时地位，完全可以自由选择一套好房子，可他却偏偏选择了大家都不愿住的二楼的那一套房子。这套房子的管道经常堵塞泛滥，虽经屡次修理，可始终问题多多。直到后来余秋雨离开上海戏剧学院好多年了，偶然想起那时的情景仍会感觉头脑发麻。
当时学院办学经费紧缺，余秋雨为了改善教师的待遇，就大力发展校办产业，赚的钱除了学院留用外，其余的都以奖金的名义发给全体教师作为津贴，余秋雨骄傲地说，他们学院经济最好的那些年月，教师每月的津贴是上海同类高校的两倍，是北京同类高校的四倍。这就是余秋雨，一个会“经商”的余秋雨，一个无所不能的余秋雨。
他的辉煌业绩被国家文化部、上海市政府，以及学院各部门一致认可，他被认为是具有“极强的行政领导能力”的少有人才。人们无法理解他的成功，这简直就是一个天才，写作，他要么不写，一写就畅销，而且一本接一本地畅销；当院长，他一而再，再而三地推托，最后拗不过上至国家教育部领导，下至同行的推举，当了，结果又让人意想不到，做出的业绩成为高校的典范、楷模，文化部震惊了，同行迷惑了，学生折服了，人们向他提出一个又一个问题，他的回答三个字：“直接法”，也就是，即认清目标后立即抵达，一步到位。
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