余秋雨不仅文章写得出色，美术也很棒。这得益于他在乡下“堂楼顶”小书房里看到的《芥子园画谱》。那时他天天临摹，几乎到了痴迷的地步。上了中学，美术老师发现了他在绘画上具有超人的天赋，异常欣喜，指定余秋雨为美术课代表，他还被邀请参加学校的美术小组。余秋雨的自尊心再一次得到满足，成就感也再次得到提升，对学习和绘画的热情更高了。由于这些经历，他后来当教授及院长时，对学生的培养主要以鼓励为主，很少批评学生。他深刻地体会到，要想培养出德才兼备的学生，老师不仅要有渊博的知识，更需要丰富的教学经验。
在绘画方面，余秋雨非常崇拜两位大师：一位是费新我先生，一位是哈定先生。他在图书馆里发现了他们的画后，立时就有一种冲动，希望将来能像他们一样，成为一名画家，享誉全世界。与一般人一样，余秋雨对美好的东西都有一种向往、冲动，但他又有别于一般人，只要对一项事物发生兴趣，他便会执着地走下去，他坚信，兴趣是打开成功之门的钥匙，执着则是走上成功之路的保证。人一旦具备这两项素质，就没有迈不过的坎，闯不过的难关。正是由于拥有这种精神和信念，他在通往理想的道路上越走越远，并且在不同领域均取得了不俗的成绩。余秋雨将两位大师的绘画教本拿回家，认真地边读边画，读他们传奇的人生，读他们的绘画内涵；临摹他们的作品，临摹他们的神韵。他还经常到长风公园写生，画物、画景、画人，他时刻留心捕捉万物灵动的瞬间。在他的笔下，生活是美好的，学习是美好的，未来更是美好的。大自然以其博大的胸怀充盈着他的心田，丰富着他的阅历，在这样一个让心灵放飞的地方，他的心智跟着画笔在成长。
美术课在学校是副科，同学们常常不很重视，但教余秋雨美术的陆老师却不服气，常会做些出格的事情。他在班里搞人体写生，叫余秋雨只穿内衣站在讲台上当模特儿。结果同学画出来的写生让余秋雨啼笑皆非。余秋雨回忆说：“满嘴大蒜味的陆老师笑着对我讲了一段很有哲理的话：‘美术不同于照相，画你，其实是画每个人自己。我会给这些画打分，那分数不属于你，只属于他们。’”
余秋雨对画画的痴迷影响了其它课程，那学期的数学考试他没有考及格，这是他的父母无法容忍的，他自己也觉得问心有愧。因为数学不及格，父亲第一次对余秋雨发了火，而且是过年时当着叔叔、姨妈和益胜哥的面。
叔叔为了缓和气氛问余秋雨：“不及格的同学多吗？”(www.xing528.com)
“超过一半。”余秋雨说道，“这两个学期老师和高中同学都在校园里炼钢，我们天天到外面去捡废铜烂铁，还要参加消灭麻雀的运动，没多少时间做功课，而且我还要画画。”余秋雨将“画画”二字说得有点重。
父亲和叔叔认为余秋雨这样痴迷绘画实在是本末倒置，但他并没有因此而放弃。在一次美术比赛中，余秋雨的作品被人看中，他居然被邀请去画大幅宣传壁画。这是他从前想也没敢想的事情，至于壁画的概念，他也是从那时起才开始有所了解。一九五八年普陀区废品利用展览会入门大堂的主题画，就是他利用晚上放学的时间花了六天完成的。这一下他出名了，走在路上总有人指指点点，冲着他笑。余秋雨有些飘飘然了，这一切难道是真的吗？我真的是人们常说的那种天才吗？这种想法还在激荡的时候，又有人请他去在安远路锦绣里的大墙上，画了一幅卫生宣传画。余秋雨谦虚地回忆道：“我爬在木架上画这幅大壁画的时候，下面总是有大量的路人驻足观看，不是因为画得好，而是因为画画的人太小。那时，我十一岁。”
“那时，我十一岁。”一句平和的话语，却在人们心中激起了巨大的波澜，十一岁，那是怎样的一个概念？
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