余秋雨小学毕业后来到上海工作的父亲身边，他是为考中学而来的。余秋雨来上海之前就知道上海是一个大城市，工业发达，技术先进，医疗一流，学校师资力量雄厚。他希望能尽快融入这所城市，在他看来，能在上海读书便是他的造化。
余秋雨到上海不久，他的姨妈和她的儿子益胜哥来看他们。姨妈带来的信息让余秋雨大失所望，她希望他在家温课一年到二年，然后再考中学。这可是余秋雨万万不能接受的。姨妈慎重地对余秋雨说：“你要有思想准备。虽然都一样叫小学、中学，上海与农村的距离非常大。就是在上海，一个地区与一个地区，一所学校与一所学校，差别也非常大。你看益胜哥，天天那么用功，就想转一所区里的重点中学，几年都没成功。你今年先考着试试也可以，我先帮你打听打听。找一所录取线最低的中学……”
余秋雨听“录取线最低”之类的话，心里很不舒服，但出于对姨妈的礼貌，他没有顶撞姨妈。父亲听了姨妈的话，心里也有些不舒服，这个平日里少言寡语的男人接上姨妈的话说：“已经找了一所中学。”
“哪个地区？”姨妈问。
“玉佛寺北边。”父亲回答。
“哦，那是药水弄了。”药水弄是当时上海的“贫民窟”，可想而知那里学校的质量。
“离药水弄还远，是重点中学。”父亲的语气有些骄傲。
“区重点？”姨妈张大了嘴巴，惊讶万分。
“市重点。”父亲如是说，语气变得平和了些，这是因为余秋雨当时还没去考，父亲也没把握他能否考得上，只是想在姨妈面前要点面子。
不过如父亲所愿，余秋雨后来在上海以优异的成绩考上了一所重点中学。让他没有想到的是，到学校上学后，从小好胜好强、聪明过人的他在上海遇到了语言上的障碍。余姚虽然离上海不远，但余姚话和上海话的差别还是很大。余秋雨这样形容上海话和余姚话之间的差别：
我相信一个纯粹讲余姚话的人在上海街头一定是步履艰难……有一次大人把我带到一个亲戚家里去，那是一个拥有钢琴的富贵家庭，钢琴边坐着一个比我小三岁的男孩，照辈分我还该称他表舅舅。我想同样是孩子，又是亲戚，该谈得起来了吧，他见到我也很高兴，友好地与我握手，但才说了几句，我能听懂他的上海话，他却听不懂我的余姚话，彼此扫兴，各玩各的了。(www.xing528.com)
别说小孩，就连当地的大人也很难听懂余秋雨的余姚话，他继续回忆道：“我惊讶地发现，那些非常和蔼地与我交谈的大人们听我的话都很吃力，有时甚至要我在纸上写下来他们才恍然大悟，哈哈大笑，笑声中我讲话的声音越来越小，到后来甚至不愿意与他们讲话了。”到了上海，余秋雨几乎无法用语言与周围的人沟通，成天郁郁寡欢。
这种心理障碍一度严重影响着他的情绪，他对开学既期待又害怕，期待的是能在一所优秀的中学上学，学到扎实的文化知识，害怕的是和老师、同学在语言上存在障碍。果然上课的第一天，余秋雨就遇到了尴尬的事，老师不知为什么偏偏点到他回答问题。果然，余秋雨回答完老师提出的问题后，同学们都面面相觑，老师愣了一下，随后就对他笑了笑，说道：“很好，请坐。”
那时的孩子都很单纯，他们不认为余秋雨是“乡下”来的，一下课就和他玩，很快余秋雨就和班上的同学打成了一片了，也在和同学们的玩耍中很快学会了上海话。一个月后，当老师再叫他起来回答问题时，他已经能说一口纯正的上海话了。
余秋雨直到现在还对于他能用如此快的速度将上海话说好、说准感到奇怪。对此，他在《山居笔记》中写道：
这件事现在回想起来仍感到十分惊讶，我竟然一个月就把上海话学地道了，而上海话又恰恰是特别难学的。上海话的难学不在于语言有多复杂而在于上海人心态的怪异，广东人能容忍外地人讲极不标准的普通话，北京人能容忍羼杂着各地方言的北京话，但上海人就不允许人讲不伦不类的上海话。有人试着讲了，几乎所有的上海人都会求他“帮帮忙”，别让他们的耳朵受罪。这一帮不要紧，使得大批在上海生活了四十多年的“南下干部”至今不敢讲一句上海话。我之所以能快速学会是因为年纪小，对语言的敏感能力强而在自尊、害羞方面的敏感能力还比较弱，结果反而进入了一种轻松状态，无拘无碍，一学就会。我从上海人自鸣得意的心理防范中一头窜了过去，一下子也成了上海人。
写到这里，余秋雨的话峰突然一转，略带嗔怪地写道：
有时也想，上海人凭什么在语言上自鸣得意呢？他们的前辈几乎都是从外地闯荡进来的，到了上海才渐渐甩掉四方乡音，归附上海话；而上海话又并不是这块土地原本的方言，原本的方言松江话、青浦话，却为上海所耻笑。上海话是一种类似于“人造蟹肉”之类的东西，却能迫使各方来客挤掉本身的鲜活而进入它的盘碟。
余秋雨到上海生活后，一直留心观察，上海人的思想，他们的生活方式，他们从骨子里散发出来的对外地人的倨傲，都被他入木三分地记录和表现出来。他在《山居笔记》继续写道：
一个人或一个家庭一旦进入上海就等于进入一个魔圈，要小心翼翼地洗刷掉任何一点非上海化的印痕，特别是自己已经学会的上海话中如果还带点儿乡音的遗留，就会像对付寻常苍蝇、蚊子一样努力把它们清除干净。我刚到上海那会儿，街市间还能经常听到一些年纪较大的人口中吐出的宁波口音或苏北口音，但这种口音到了他们下一代基本上就不存在了，现在你已经无法从一个年轻的上海人的谈吐中判断他的原籍所在。与口音一样，这些上海人与故乡的联系也基本消解，但他们在填写籍贯的时候又不可能把上海写上去。于是上海人成了无根无基的一群，不知自己从何而来，不知自己属于哪块土地，既得意洋洋又可怜兮兮。由此倒羡慕起那些到老仍不改乡音的前辈，他们活生生把一个故乡挂在嘴边，一张口，就告示自己的生命定位。
这就是余秋雨眼中上海人的基本轮廓，既机灵又尖酸。但毋庸讳言，无论外地人表面上怎样抱怨和讥笑上海人，他们的内心还是敬重上海人的。上海人的智慧、精细、勤劳以及算计，都是其它城市的人无法比拟的，这些早已融入了一代又一代上海人的血脉，当然他们同时也将倨傲传承下来。而真正让人崇敬的是，上海人并不坐享其成，他们善于思考，善于跨越，这就如同一个民族的精神可以决定一个民族的兴败一样，上海人之所以骄傲，是因为他们有值得骄傲的地方，如同作家要用作品说话，而不是仅靠溜须拍马就能征服读者一样。
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